(R)-Se-((9H-fluorenyl)methyl) 2-amino-3-phenylpropaneselenoate trifluoroacetic acid salt | 1446274-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (R)-Se-((9H-fluorenyl)methyl) 2-amino-3-phenylpropaneselenoate trifluoroacetic acid salt
• 英文别名: TFA*H-D-Phe-SeFm
• CAS: 1446274-31-2
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₂₃H₂₁NOSe
• 分子量: 520.41
• InChiKey: KZCFMSJURFGXIG-VZYDHVRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  80.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Boc-L-缬氨酸 、 (R)-Se-((9H-fluorenyl)methyl) 2-amino-3-phenylpropaneselenoate trifluoroacetic acid salt 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 以81%的产率得到(R)-Se-((9H-fluorenyl)methyl) 2-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-methylbutanamido)-3-phenylpropaneselenoate
  参考文献：
  名称：

  Se-(9-Fluorenylmethyl) Selenoesters; Preparation, Reactivity, and Use as Convenient Synthons for Selenoacids

  摘要：

  Se-(9-Fluorenylmethyl) selenoesters are readily prepared, stable precursors to selenocarboxylates, which they liberate on treatment with DBU. Fm selenoesters are compatible with the use of TFA for the removal of Boc groups and with simple peptide bond forming reactions. Amino acid derived selenocarboxylates condense directly with amines to give amides, react smoothly with isocyanates and isothiocyanates to give amides, and couple with electron-deficient azides also to give amides.

  DOI：

  10.1021/ol401677a
• 作为产物：
  描述：

  9-fluorenylmethyl p-toluenesulfonate 在 sodium tetrahydroborate 、 disodium diselenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (R)-Se-((9H-fluorenyl)methyl) 2-amino-3-phenylpropaneselenoate trifluoroacetic acid salt
  参考文献：
  名称：

  Se-(9-Fluorenylmethyl) Selenoesters; Preparation, Reactivity, and Use as Convenient Synthons for Selenoacids

  摘要：

  Se-(9-Fluorenylmethyl) selenoesters are readily prepared, stable precursors to selenocarboxylates, which they liberate on treatment with DBU. Fm selenoesters are compatible with the use of TFA for the removal of Boc groups and with simple peptide bond forming reactions. Amino acid derived selenocarboxylates condense directly with amines to give amides, react smoothly with isocyanates and isothiocyanates to give amides, and couple with electron-deficient azides also to give amides.

  DOI：

  10.1021/ol401677a