2-neopentyl-4-phenyl-4H-selenochromene | 1078127-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-neopentyl-4-phenyl-4H-selenochromene
• 英文别名: 2-(2,2-dimethylpropyl)-4-phenyl-4H-selenochromene
• CAS: 1078127-09-9
• 化学式: C₂₀H₂₂Se
• 分子量: 341.355
• InChiKey: KUIGSTQATGROGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-1-(2-phenyl-1-phenylselenocyclopropyl)propan-1-ol 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到2-neopentyl-4-phenyl-4H-selenochromene
  参考文献：
  名称：

  1-苯基硒代环丙基甲醇的酸催化反应行为

  摘要：

  1-苯基硒代环丙基甲醇与TsOH在甲醇中的反应顺利进行，根据环丙烷环或α-碳上取代基的种类，得到均烯丙基醚、扩环产物和开环产物。另一方面，在没有甲醇作为亲核试剂的情况下，只能获得 4H-硒代色烯衍生物。

  DOI：

  10.1246/cl.2008.946

文献信息

• Reaction behavior of cyclopropylmethyl cations derived 1-phenylselenocyclopropylmethanols with acids
  作者：Mitsunori Honda、Toshiaki Nishizawa、Yuko Nishii、Shuhei Fujinami、Masahito Segi

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.082

  日期：2009.11

  ropylmethyl cations are generated by the reaction of the corresponding cyclopropylmethanols 1 with TsOH. The reaction in methanol proceeds to afford the homoallylic ethers 2, ring-enlargement products 3, 4, and ring opening products 5 depending upon the kind of substituent on the cyclopropane ring or the α-carbon. On the other hand, in the case of the absence of methanol as nucleophile, 4H-selenochromene

  通过相应的环丙基甲醇1与TsOH的反应生成1-苯基硒代环丙基甲基阳离子。在甲醇中进行反应，得到高烯丙基醚2，环增大产品3，4，和开环产品5取决于环丙烷环或α碳原子上取代基的种类。另一方面，在不存在甲醇作为亲核试剂的情况下，仅获得4 H-硒代色烯衍生物7。所得苯硒基均烯丙基化合物2中苯硒基的氧化消除 提供官能化的丙二烯衍生物和炔烃衍生物。