2-bromo-6-methoxy-4-n-propylphenol | 215585-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-bromo-6-methoxy-4-n-propylphenol
• 英文别名: 2-bromo-6-methoxy-4-propylphenol
• CAS: 215585-94-7
• 化学式: C₁₀H₁₃BrO₂
• 分子量: 245.116
• InChiKey: DACRGPNYOBXNSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  285.1±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-6-methoxy-4-n-propylphenol 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 potassium chloride 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 2-(4'-hydroxy-3'-methoxyphenyl)-7-methoxy-5-propylbenzo[b]furan-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  XH-14 analogues as adenosine antagonists

  摘要：

  Analogues of the potent adenosine antagonist 5-(3'-hydroxypropyl)-7-methoxy-2-(3'-methoxy-4'-hydroxyphenyl)benzo[b]furan-3-carbaldehyde (XH-14, 1) with alternate substituents in the 2-, 5- and 7-positions have been synthesised. The affinity of these compounds for the Al adenosine receptor has been evaluated using a [H-3]CPX competitive binding assay. This structure-activity study highlighted the importance of the 3-formyl and 5-(3-hydroxypropyl) moieties for high receptor affinity. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00093-5
• 作为产物：
  描述：

  二氢丁香酚 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-bromo-6-methoxy-4-n-propylphenol
  参考文献：
  名称：

  Attempt to approach the role of phenolic phenylpropenol structures in the photoyellowing of softwood mechanical pulps

  摘要：

  合成了三种联苯(I、II、III)化合物和一种苯基芳基醚(IV)化合物，用于检测和定量未漂白、过氧化漂白或硼氢化钠还原的机械软木浆中酚基苯丙烯酚的存在。所使用的方法基于对经乙基化、硫酸酯解和硫脱硫后获得的残渣中的制备化合物进行气相色谱-质谱搜索。在未漂白和NaBH₄-还原的浆中检测到的联苯I([Formula: see text]4 × 10^–6 mol g^–1)表明这些浆中存在酚基考酮醛单元。在过氧化漂白浆中发现的微量联苯II可能来自于对考酮醛通过H₂O₂氧化形成的香豆酸单元。在这三种浆中未检测到联苯醚III或苯基芳基醚IV。这个结果表明机械软木浆中不存在酚基苯丙烯酚单元，也不会对其光黄变的快速部分产生影响。关键词：机械浆、光黄变、酚、考酮醇、联苯。

  DOI：

  10.1139/v02-123

文献信息

• Preliminary Assessment of the Anti-inflammatory Activity of New Structural Honokiol Analogs with a 4′-O-(2-Fluoroethyl) Moiety and the Potential of Their 18F-Labeled Derivatives for Neuroinflammation Imaging
  作者：Daria D. Vaulina、Kira I. Stosman、Konstantin V. Sivak、Andrey G. Aleksandrov、Nikolai B. Viktorov、Nikolay N. Kuzmich、Mariia M. Kiseleva、Olga F. Kuznetsova、Natalia A. Gomzina

  DOI：10.3390/molecules26216630

  日期：——

  (lipopolysaccharide)-treated rats have confirmed the high potential of MH derivatives for imaging neuroinflammation. Here, we report the synthesis of four structural analogs of honokiol, of which 4′-(2-fluoroethoxy)-2-hydroxy-5-propyl-1, 1′-biphenyl (F-IV) was selected for labeling with fluorine-18 (T1/2 = 109.8 min) due to its high anti-inflammatory activity confirmed by enzyme immunoassays (EIA) and neuromorphological

  许多药理学研究证明，新木脂素和厚朴酚和 4'- O-甲基和厚朴酚(MH) 及其衍生物具有显着的抗炎活性。文献数据表明，2 型环氧合酶 (COX-2) 可能是这些化合物在体外和体内的靶标。最近对 [ 11 C]MPbP ( 4'-[ 11 С] 甲氧基-5-丙基-1,1'-联苯-2-醇) 在 LPS（脂多糖）处理的大鼠中的生物分布的研究证实了 MH 衍生物的高潜力用于神经炎症成像。在这里，我们报告了和厚朴的四种结构类似物的合成，其中选择了4'-(2-fluoroethoxy)-2-hydroxy-5-propyl-1, 1'-biphenyl ( F-IV ) 用于标记氟- 18（吨1/2 = 109.8 分钟），因为酶免疫分析 (EIA) 和神经形态学研究证实了其具有高抗炎活性。F-IV对 COX-2的高抑制效力及其中等亲脂性和化学稳定性是在啮齿动物神经炎症模型中初步评估放射性配体[ 18
• Vanadium-Containing Chloroperoxidase-Catalyzed Versatile Valorization of Phenols and Phenolic Acids
  作者：Huanhuan Li、Peigao Duan、Yawen Huang、Chengsen Cui、Frank Hollmann、Yunjian Ma、Yonghua Wang、Jie Zhang、Weidong Liu、Wuyuan Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.3c05333

  日期：2024.2.2

  Curvularia inaequalis (CiVCPO) can halogenate various electron-rich and electron-poor phenol and phenolic acid substrates. Specifically, CiVCPO enabled decarboxylative halogenation, deformylative halogenation, halogenation, and direct oxidation reactions. The versatile transformation routes for the valorization of phenolic compounds showed up to 99% conversion and 99% selectivity, with a turnover number

  木质素解聚的下游产品转化对于高价值芳香化学品的生产具有重要意义。然而，这种转变常常受到恶劣反应条件下化学氧化的阻碍。在这项研究中，我们证明来自Curvularia inaequalis ( Ci VCPO)的含钒氯过氧化物酶原位产生的次卤酸盐可以卤化各种富电子和缺电子苯酚和酚酸底物。具体而言，C 1 VCPO能够实现脱羧卤化、脱酰基卤化、卤化和直接氧化反应。用于酚类化合物增值的多功能转化路线显示出高达 99% 的转化率和 99% 的选择性，Ci VCPO的周转次数为 60,700，周转频率为 60 s –1。这项研究可能扩展木质素增值的生物催化工具箱。
• Freudenberg,K.; Renner,K.-C., Chemische Berichte, 1965, vol. 98, p. 1879 - 1892
  作者：Freudenberg,K.、Renner,K.-C.

  DOI：——

  日期：——