ethyl 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol]-4-carboxylate | 39011-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 三唑核糖核苷和核糖核苷酸
• 英文名称: ethyl 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol]-4-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-v-triazole-4-carboxylate；1-(tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• CAS: 39011-59-1
• 化学式: C₃₁H₂₇N₃O₉
• 分子量: 585.57
• InChiKey: JCGNSLOYKYOZNO-FPCALVHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  43.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  145.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-carboxy-v-triazole-4-carboxylate 生成 ethyl 1-[(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-erythro-pentofuranosyl)-1,2,3-triazol]-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 8-aza-3-deazaguanosine [6-amino-1-(β-D-ribofuranosyl)-υ-triazolo[4,5-c]pyridin-4-one] via a novel 1,3-dipolar cycloaddition reaction

  摘要：

  8-Aza-3-deazaguanosine（2）已通过一种使用1,3-偶极环加成反应制备的路线制备。 2′,3′,5′-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基叠氮化物（13）与甲基4-羟基-2-丁炔酸酯（11）的反应提供了结晶甲基5-羟甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（14）的良好产率。 然后使用一系列官能团转化将14转化为甲基5-氰甲基-1-(2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-D-核糖呋喃糖基)-υ-三唑-4-羧酸酯（19）。 19与液氨的处理不仅有效去除了阻断基，而且还对酯功能进行了氨解作用，然后进行了环附加反应，从而提供了8-aza-3-deazaguanosine（2）。 这些核苷的结构是基于质子nmr光谱数据和核Overhauser增强数据建立的。 本研究获得的核苷还通过化学降解序列转化为在我们实验室早期工作中获得的核苷。 本研究还提供了一些在早期研究中获得的三唑核苷结构的确凿证据。

  DOI：

  10.1139/v80-407

文献信息

• Nanoscrystalline CuO: Synthesis and application as an efficient catalyst for the preparation of 1,2,3-triazole acyclic nucleosides via 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mustapha Ait Ali、Ahmad Mehdi、Hasan Bihi Lazrek

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.05.016

  日期：2012.9

  average diameter range of 2.5–3.7 nm were examined as catalysts for the 1,3-dipolar cycloadditions of organic azides to terminal alkynes. The material was successfully synthesized at room temperature from metallic copper powder by a facile solution-phase method in the presence of nitric acid, sodium hydroxide (NaOH) and ethylene glycol (EG) as growth-directing agent. The crystallinity, purity, morphology

  研究了平均直径范围为2.5-3.7 nm的纳米线CuO颗粒作为有机叠氮化物向末端炔烃的1,3-偶极环加成反应的催化剂。该材料是在硝酸，氢氧化钠（NaOH）和乙二醇（EG）作为生长导向剂的存在下，通过一种简便的溶液相方法在室温下由金属铜粉成功合成的。制备的纳米线的结晶度，纯度，形态，比表面积和结构特征通过粉末X射线衍射，Brunauer-Emmett-Teller（BET）方法和高透射电子显微镜进行了表征。在温和的反应条件下，将有机叠氮化物加到末端炔烃中可得到1,4-二取代的1,2,3-三唑作为单一的区域异构体，并具有良好的收率和催化剂的可重复使用性。通过各种有机叠氮化物通过1,3-偶极环加成反应的末端炔烃的点击反应方案，可以高产率地进行1,2,3-三唑无环核苷的区域选择性合成。然后，我们启动了一锅串联[3 + 2]环加成反应，在该反应中，苄基氯化物与炔丙基衍生物和叠氮化钠在CuO纳米颗粒作为催化剂的存在下反应。
• Preparation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo ribonucleosides by Na2CuP2O7 catalyzed azide-alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Hanane Elayadi、Mohamed Mesnaoui、Brent E. Korba、Michael Smietana、Jean Jacques Vasseur、John A. Secrist、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.3998/ark.5550190.0013.807

  日期：——

  In this study, we describe the synthesis of 1,4-disustituted-1,2,3-triazolo-ribonucleosides by means of 1,3-dipolar cycloaddition between various N-1 propargyl-pyrimidines and 1’-azido2’,3’,5’-tri-O-benzoylribose catalyzed by Na2CuP2O7/sodium ascorbate. All obtained compounds were evaluated for their anti-HCV activity in vitro.

  在这项研究中，我们描述了通过各种 N-1 炔丙基嘧啶和 1'-叠氮基 2',3' 之间的 1,3-偶极环加成反应合成 1,4-二取代-1,2,3-三唑并核糖核苷Na2CuP2O7/抗坏血酸钠催化的,5'-三-O-苯甲酰核糖。对所有获得的化合物进行体外抗HCV活性评价。
• Synthesis of 1,2,3-Triazolyl Nucleoside Analogs as Potential Anti-Influenza A (H3N2 Subtype) Virus Agents
  作者：Hanane Elayadi、Michael Smietana、Jean J. Vasseur、Jan Balzarini、Hassan B. Lazrek

  DOI：10.1002/ardp.201300260

  日期：2014.2

  corresponding 1,4‐disubstituted 1,2,3‐triazoles in good yield. All compounds 16–23 were evaluated for their antiviral activity in vitro. Compound 18 showed moderate inhibition against influenza virus A (H3N2).

  用二氯化铜和碘化钾 (CuCl2/KI/K10) 浸渍的蒙脱石 K10 作为催化剂用于叠氮化物和炔丙基核碱基的环加成反应，以良好的收率提供相应的 1,4-二取代 1,2,3-三唑。对所有化合物 16-23 的体外抗病毒活性进行了评估。化合物 18 对流感病毒 A (H3N2) 表现出中等抑制作用。
• CuSO₄/KI As Catalyst for the Synthesis of 1,4-Disubstituted-1,2,3-Triazolo-Nucleosides
  作者：Hanane Elayadi、Hassan Bihi Lazrek

  DOI：10.1080/15257770.2015.1014047

  日期：2015.6.3

  A simple and inexpensive procedure has been developed for the selective formation of 1,4-disubstituted-1,2,3-triazolo-nucleosides starting from organic azides and terminal alkynes, mediated by in situ generated copper(I) catalyst from readily available CuSO4 and KI.