(E)-1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethan-1-one oxime | 1326778-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethan-1-one oxime
• CAS: 1326778-77-1
• 化学式: C₈H₇BrFNO
• 分子量: 232.052
• InChiKey: BJJXKACPLHPYER-VZUCSPMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.79
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethan-1-one oxime 、 苯胺 在 potassium carbonate 、 copper dichloride 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以85%的产率得到(E)-1-(5-fluoro-2-(phenylamino)phenyl)ethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  室温下空气中铜的胺的N-芳基化反应具有百万分之几的催化剂负载量。

  摘要：

  已经开发出一种有效的铜催化的胺N-芳基化方法，室温下在空气中的百万分之几的催化剂负载量。取代的（E）-1-（2-卤代苯基）烷酮肟与脂族胺或芳族胺的反应提供了良好收率的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13516c
• 作为产物：
  描述：

  2'-溴-5'-氟苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (E)-1-(2-bromo-5-fluorophenyl)ethan-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  室温下空气中铜的胺的N-芳基化反应具有百万分之几的催化剂负载量。

  摘要：

  已经开发出一种有效的铜催化的胺N-芳基化方法，室温下在空气中的百万分之几的催化剂负载量。取代的（E）-1-（2-卤代苯基）烷酮肟与脂族胺或芳族胺的反应提供了良好收率的N-芳基化产物。

  DOI：

  10.1039/c1cc13516c

文献信息

• Copper‐Enabled Photo‐Sulfonylation of Aryl Halides Using Alkylsulfinates
  作者：Velabo Mdluli、Dan Lehnherr、Yu‐hong Lam、Yining Ji、Justin A. Newman、Jungchul Kim

  DOI：10.1002/adsc.202300257

  日期：2023.11.21

  method to access sulfones from aryl halides and sodium alkylsulfinates in the presence of CuCl is reported. Regio- and chemoselectivity for the sulfonylation is observed for polyhalogenated arenes. Mechanistic studies indicate that a copper sulfinate reagent is formed in situ from CuCl and sodium sulfinate based on NMR experiments. Potential reaction intermediates, including excited state aryl halides

  报道了一种在 CuCl 存在下从芳基卤化物和烷基亚磺酸钠制备砜的光化学合成方法。对于多卤代芳烃，观察到磺酰化的区域选择性和化学选择性。机理研究表明，基于 NMR 实验，亚磺酸铜试剂是由 CuCl 和亚磺酸钠原位形成的。使用密度泛函理论计算研究了潜在的反应中间体，包括激发态芳基卤化物，并揭示了能量上可接近的非平面三重态几何结构。