2-hydroxy-6-nitro-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1400890-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-hydroxy-6-nitro-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 2-hydroxy-6-nitro-2H-chromene-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1400890-10-9
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₈
• 分子量: 309.232
• InChiKey: UGQUQFFZPYVZRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.41
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  125.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-硝基水杨醛 、 丁炔二酸二甲酯 在 四氢吡咯 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到2-hydroxy-6-nitro-2H-chromene-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过双有机催化反应高效合成2 H-色烯衍生物

  摘要：

  开发了一种有效的合成方法，可使用双催化剂体系（对甲苯磺酸一水合物和吡咯烷）从各种水杨醛和炔属二酯中选择性构建2 H-苯甲基衍生物。这种转化的优点包括高选择性，良好的官能团耐受性，操作简便性和温和的反应条件。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152402

文献信息

• An efficient route to coumarin derivatives under dual catalysis, an organo- and a Lewis acid catalyst
  作者：Gourhari Maiti、Rajiv Karmakar、Utpal Kayal、Rudraksha Nath Bhattacharya

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.092

  日期：2012.10

  An efficient reaction of dialkyl acetylenedicarboxylate with various o-hydroxy aromatic aldehydes under dual catalysis with piperidine and FeCl3 in refluxing toluene afforded alkyl 2-oxo-2-(2-oxo-2H-chromen-3-yl) acetates in good to excellent yield. The advantages of this reaction include the use of easily available starting materials, one-pot reaction, mild reaction conditions and operational simplicity. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.