4-烯丙基-2-甲氧基苯基异丁酸酯 | 84604-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-烯丙基-2-甲氧基苯基异丁酸酯
• 英文名称: 4-allyl-2-methoxyphenyl isobutyrate
• 英文别名: eugenyl 2-methylpropanoate；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 2-methylpropanoate
• CAS: 84604-53-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HWQRDSDZKQARQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• LogP：
  3.276 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-2-甲氧基苯基异丁酸酯 在 dichloro-bis-μ-chloro-bis[(1-3η:6-8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(II) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到(E)-2-甲氧基-4-丙-1-烯基苯基异丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 异丁酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到4-烯丙基-2-甲氧基苯基异丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083

文献信息

• Insect repellent compounds and compositions, and methods thereof
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US11485701B2

  公开（公告）日：2022-11-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.

  本发明涉及含单萜类和苯丙类衍生物的化合物、制造这些化合物的方法、包含这些化合物的组合物以及使用这些化合物和/或组合物驱除害虫的方法。
• Synthesis, Antimicrobial Activity and in silico Studies on Eugenol Eters
  作者：Jelena Lazarević、Ana Kolarević、Gordana Stojanović、Andrija Šmelcerović、Pierangela Ciuffreda、Enzo Santaniello

  DOI：10.17344/acsi.2018.4380

  日期：——

  The results presented herein represent our continued study based on the modification of phenolic functionality in molecules originated from natural sources by acylation. A small focused library of nineteen eugenyl esters, with four of which are new compounds, is reported. All compounds were subjected to in vitro antimicrobial testing. In silico studies were carried out calculating physico-chemical, pharmacokinetic and toxicological properties, providing more data as additional guidance for further research.
• INSECT REPELLENT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND METHODS THEREOF
  申请人：Iowa State University Research Foundation, Inc.

  公开号：EP3503733A1

  公开（公告）日：2019-07-03
• [EN] INSECT REPELLENT COMPOUNDS AND COMPOSITIONS, AND METHODS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS INSECTIFUGES ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：UNIV IOWA STATE RES FOUND INC

  公开号：WO2018039376A1

  公开（公告）日：2018-03-01

  The present invention relates to monoterpenoid and phenylpropanoid containing derivative compounds, methods of making the compounds, compositions comprising the compounds, and methods of repelling pests using the compounds and/or compositions.
• A general route for the stereoselective synthesis of (E)-(1-propenyl)phenyl esters by catalytic CC bond isomerization
  作者：Alba E. Díaz-Álvarez、Pascale Crochet、Victorio Cadierno

  DOI：10.1016/j.tet.2012.01.083

  日期：2012.3

  A general and efficient procedure for the stereoselective synthesis of (E)-(1-propenyl)phenyl esters from readily accessible allylphenols has been developed. The process involves a two-step sequence consisting of the initial acylation of the allylphenols with an acid chloride, followed by catalytic CC bond isomerization in the resulting allylphenyl esters. The latter step was performed in methanol

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。