4-烯丙基-2-甲氧基苯基异戊酸酯 | 61114-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 4-烯丙基-2-甲氧基苯基异戊酸酯
• 英文名称: 1-(4'-allyl-2'-methoxyphenyl)-3-methyl butanoate
• 英文别名: 4-allyl-2-methoxyphenyl 3-methylbutanoate；eugenyl 3-methylbutanoate；eugenyl isovalerate；4-allyl-1-isovaleryloxy-2-methoxy-benzene；4-Allyl-1-isovaleryloxy-2-methoxy-benzol；Eugenolisovalerianat；(2-methoxy-4-prop-2-enylphenyl) 3-methylbutanoate
• CAS: 61114-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: PLUVLWUSXQCTNH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  314.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.011±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.81
• 物理描述：
  White solid; Fruity clovelike aroma
• 溶解度：
  Insoluble in water
• 保留指数：
  1864.1

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-烯丙基-2-甲氧基苯基异戊酸酯 在 dichloro-bis-μ-chloro-bis[(1-3η:6-8η)-2,7-dimethyloctadienediyl]diruthenium(II) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以84%的产率得到(E)-2-甲氧基-4-(1-丙烯基)苯基异戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 、 异戊酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-烯丙基-2-甲氧基苯基异戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过催化C C键异构化立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的一般路线

  摘要：

  已经开发了从容易获得的烯丙基酚立体选择性合成（E）-（1-丙烯基）苯基酯的通用有效方法。该方法包括两步的步骤，该步骤包括烯丙基苯酚与酰氯的初始酰化，然后在所得的烯丙基苯基酯中进行催化的C C键异构化。使用可商购的双催化量（0.5摩尔％）（烯丙基） -钌（IV）二聚体[{的RuCl（μ-Cl）的（η，在80℃下在甲醇中进行后者步骤3 η：3 -C 10 H 16 }} 2 ]（C 10 H 16＝ 2，7-二甲基辛基-2，6-二烯-1，8-二基）。反应以高收率（68–93％）和短时间（4–9 h）进行，并具有完全的E选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.01.083

文献信息

• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• COMPOUNDS USEFUL AS MODULATORS OF TRPM8
  申请人：Senomyx, Inc.

  公开号：US20170096418A1

  公开（公告）日：2017-04-06

  The present disclosure relates to compounds which are useful as cooling sensation compounds.

  本公开涉及作为冷感化合物有用的化合物。
• Synthesis of eugenol derivatives and its anti-inflammatory activity against skin inflammation
  作者：Anil Kumar Maurya、Karishma Agarwal、Amit Chand Gupta、Archana Saxena、Zulfa Nooreen、Sudeep Tandon、Ateeque Ahmad、Dnyaneshwar Umrao Bawankule

  DOI：10.1080/14786419.2018.1528585

  日期：2020.1.17

  Eugenol is a phytochemical present in aromatic plants has generated considerable interest in the pharmaceutical industries mainly in cosmetics. A series of eugenol esters (ST1-ST7) and chloro eugenol (ST8) have been synthesized. The structures of newly synthesized compounds were confirmed by 1H and 13C NMR and mass spectrometry. In an effort to evaluate the pharmacological activity of eugenol derivatives

  丁香酚是存在于芳香植物中的一种植物化学物质，已引起制药行业的极大兴趣，主要是化妆品。合成了一系列丁香酚酯（ST1-ST7）和氯丁香酚（ST8）。新合成的化合物的结构通过1 H和13 C NMR和质谱证实。为了评估丁子香酚衍生物的药理活性，我们使用体外和体内生物测定法探索了丁香酚衍生物对皮肤炎症的抗炎潜力。合成的衍生物显着抑制了巨噬细胞中针对LPS诱导的炎症的促炎细胞因子的产生。在所有衍生物中，ST8 [氯丁香酚（6-氯，2-甲氧基-4-（丙-2-烯-1-基）-苯酚）]显示出最有效的抗炎活性，而没有任何细胞毒性作用。我们进一步评估了体内条件下的疗效和安全性。ST8对TPA诱导的皮肤炎症表现出显着的抗炎活性，对实验动物没有任何皮肤刺激作用。这些发现表明ST8可能是治疗皮肤炎症的有用候选药物。
• Eugenol derivatives as potential anti-oxidants: is phenolic hydroxyl necessary to obtain an effect?
  作者：Marília d' Avila Farias、Pathise Souto Oliveira、Filipe S Pereira Dutra、Thiely Jacobsen Fernandes、Claudio M P de Pereira、Simone Quintana de Oliveira、Francieli Moro Stefanello、Claiton Leonetti Lencina、Alethéa Gatto Barschak

  DOI：10.1111/jphp.12197

  日期：2014.4.11

  OBJECTIVES Eugenol, obtained from clove oil (Eugenia caryophyllata), possess several biological activities. It is anti-inflammatory, analgesic, anaesthesic, antipyretic, antiplatelet, anti-anaphylactic, anticonvulsant, anti-oxidant, antibacterial, antidepressant, antifungal and antiviral. The anti-oxidant activity of eugenol have already been proven. From this perspective testing, a series of planned

  目的丁香油（从丁香油（Eugenia caryophyllata）获得）具有多种生物学活性。它具有抗炎，止痛，镇痛，解热，抗血小板，抗过敏，抗惊厥，抗氧化，抗菌，抗抑郁，抗真菌和抗病毒作用。丁子香酚的抗氧化活性已被证实。从这个角度进行测试，筛选了一系列丁香酚的计划结构衍生物，以进行结构优化并因此提高了这些生物活性的效力。方法为了增加结构变异性，通过酚羟基的酰化和烷基化合成了16种化合物。抗氧化活性是基于捕获DPPH自由基（2,2-二苯基-1-吡啶基-肼基），ABTS自由基2,2' -叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸），TBARS（硫代巴比妥酸反应性物种），总巯基和羰基含量（丁香酚衍生物的终浓度范围为50至200μm）。主要发现四种衍生物表现出有效的浓度，可降低50％的DPPH自由基（EC50）<100μm，具有作为自由基清除剂的良好潜力。这些化合物中的三种还显示出ABTS自由基的减少
• Reduction in CPC taste aversion by reducing CPC activation of TRPA1, TPRV1, or both
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10111819B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  A method for screening compounds and compositions that reduce cetyl pyridinium chloride activation of TRPA1 receptor or TRPV1 receptor.

  一种用于筛选可降低十六烷基氯化吡啶激活 TRPA1 受体或 TRPV1 受体的化合物和组合物的方法。