4-methyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-phenol | 91901-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-phenol
• 英文别名: (2-Nitro-phenyl)-(6-hydroxy-3-methyl-phenyl)-sulfid；4-Hydroxy-3-(2-nitro-phenylmercapto)-toluol；4-Methyl-2-(2-nitro-phenylmercapto)-phenol；(2-Hydroxy-5-methyl-phenyl)-2-nitrophenylsulfid
• CAS: 91901-32-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S
• 分子量: 261.301
• InChiKey: SMSRXEQUMKGCOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.76
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-phenol 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 4-methyl-2-(2-nitro-benzenesulfinyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  354.邻乙酰氨基磺酸亚砜的重排

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9330001490
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯硫氯 以 四氯化碳 、 乙醚 为溶剂， 生成 4-methyl-2-(2-nitro-phenylsulfanyl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  芳基磺酸酯的重排，添加和取代反应

  摘要：

  在黑暗中于惰性溶剂中加热时，或在室温下于黑暗中放置时，2-硝基苯磺酸的芳基酯会重排，以得到适当取代的羟苯基2-硝基苯基硫化物与二-2-硝基苯基二硫化物。甲酯在与烷基或烷氧基苯长时间加热下会生成取代的苯基2-硝基苯基硫化物。2-硝基苯磺酰氯产生类似的反应。在来自这些重排和取代反应的产物中，将2-硝基苯硫基基团定向/邻位/对位于电子释放性更高的取代基。在黑暗中于甲醇溶液中长时间加热后，芳基磺酸甲酯加到烯烃中，得到β-甲氧基烷基芳基硫化物。

  DOI：

  10.1039/j39680002713

文献信息

• 97. The rearrangement of hydroxy-sulphones. Part IV
  作者：Bernard A. Kent、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9340000422

  日期：——
• The Synthesis and Smiles Rearrangement of 2-Hydroxy-5-methyl-2'-nitrodiphenyl Sulfone and Several of its Methyl and Halogen Derivatives^1,2
  作者：Toshihiko Okamoto、J. F. Bunnett

  DOI：10.1021/ja01601a054

  日期：1956.10
• 214. The rearrangement of ortho-hydroxy-sulphones. Part VI
  作者：Colin S. McClement、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9370001016

  日期：——
• CCCCLII.—The rearrangement of hydroxy-sulphones. Part I
  作者：Arthur A. Levy、Harry C. Rains、Samuel Smiles

  DOI：10.1039/jr9310003264

  日期：——