7-benzyl-3-methyladenine hydrobromide | 107293-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-benzyl-3-methyladenine hydrobromide
• 英文别名: 7-benzyl-3-methylpurin-3-ium-6-amine;bromide
• CAS: 107293-01-6
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 320.192
• InChiKey: HPLRKPKOMBNZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  60.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-benzyl-3-methyladenine hydrobromide 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;INOUE, ISAO;KUMAZAWA, YUKINARI;TAMURA, KATSUMI, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 1, 107-117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-氨基-3-甲基嘌呤 、 溴甲苯 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FUJII TOZO; SAITO TOHRU; IONOUE ISAO; KUMAZAWA YUKINARI; LEONARD N.J., CHEM. AND PHARM.BULL., 1986, 34, N 4, 1821-1825

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Purines. XXVIII Preparation of some 3,7-dialkyladenines from 3-alkyladenines by alkylation : A subordinate formation of 3,9-dialkyladenines.
  作者：TOZO FUJII、TOHRU SAITO、ISAO INOUE、YUKINARI KUMAZAWA、NELSON J. LEONARD

  DOI：10.1248/cpb.34.1821

  日期：——

  A detailed account is given of the preferential alkylation at the 7-position of 3-alkyladenines (1-3), which has been effected with MeI, EtI, and PhCH2Br in AcNMe2 or acetone to prepare the corresponding 3, 7-dialkyladenine salts (4a-i). In the cases of benzylation of 3-methyladenine (1) and 3-ethyladenine (2) and methylation of 3-benzyladenine (3), the 9-position has been found to be another, but much less favored site of alkylation.

  详细报道了3-烷基腺嘌呤在7位上的选择性烷基化反应（1-3），使用MeI、EtI和PhCH2Br在AcNMe2或丙酮中制备相应的3,7-二烷基腺嘌呤盐（4a-i）。对于3-甲基腺嘌呤（1）和3-乙基腺嘌呤（2）的苄基化反应以及3-苄基腺嘌呤（3）的甲基化反应，发现9位是另一个烷基化位置，但选择性明显较低。
• Purines. LXV. Preparatory Study for the Syntheses of the Marine Sponge Purines Agelasimines-A and -B: Synthesis and Acetylation of Their N(7)-Benzyl Analogues.
  作者：Tozo FUJII、Tohru SAITO、Jun CHIKAZAWA、Yuko NAKAMURA、Masashi OHBA

  DOI：10.1248/cpb.42.2461

  日期：——

  Four-step synthetic routes from 3-methyladenine (10) to 7-benzyl-N6, 3-dimethyladenine (1b) and 7-benzyl-1, 2-dihydro-1, 3-dimethyladenine (2b), selected as models for the marine sponge alkaloids agelasimine-A (1a) and agelasimine-B (2a), respectively, have been established. The key steps involved are regioselective methylations of 7-benzyl-3-methyladenine (8) and 7-benzyl-1, 2-dihydro-3-methyladenine (11). The reaction of 1b with acetic anhydride in pyridine was found to give the monocyclic imidazole derivative 29b. A similar acetylation of 2b yielded the N6-acetyl derivative 20b. When treated with boiling H2O, 20b afforded 7-benzyl-2, 3-dimethylhypoxanthine (21b) and a compound inferred to be the dihydrohypoxanthine derivative 30. Probable pathways to 29b from 1b and to 21b and 30 from 20b are proposed.

  从 3-甲基腺嘌呤 (10) 到 7-苄基-N6, 3-二甲基腺嘌呤 (1b) 和 7-苄基-1, 2-二氢-1, 3-二甲基腺嘌呤 (2b) 的四步合成路线，被选为模型分别建立了海洋海绵生物碱阿吉拉西明-A (1a) 和阿吉拉西明-B (2a)。涉及的关键步骤是 7-苄基-3-甲基腺嘌呤 (8) 和 7-苄基-1, 2-二氢-3-甲基腺嘌呤 (11) 的区域选择性甲基化。发现1b与乙酸酐在吡啶中反应得到单环咪唑衍生物29b。 2b 的类似乙酰化产生 N6-乙酰基衍生物 20b。当用沸腾的水处理时，20b得到7-苄基-2,3-二甲基次黄嘌呤(21b)和推断为二氢次黄嘌呤衍生物30的化合物。提出了从1b到29b以及从20b到21b和30的可能途径。
• Fujii, Tozo; Saito, Tohru; Inoue, Isao, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1988, vol. 36, # 1, p. 107 - 117
  作者：Fujii, Tozo、Saito, Tohru、Inoue, Isao、Kumazawa, Yukinari、Tamura, Katsumi

  DOI：——

  日期：——
• Saito, Tohru; Chikazawa, Jun; Nakamura, Yuko, Heterocycles, 1993, vol. 35, # 1, p. 143 - 146
  作者：Saito, Tohru、Chikazawa, Jun、Nakamura, Yuko、Fujii, Tozo

  DOI：——

  日期：——