9-[2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine | 188801-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine
• CAS: 188801-96-9
• 化学式: C₁₂H₁₈IN₄O₄P
• 分子量: 440.178
• InChiKey: WLNOWIWWEAFPQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.78±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  88.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 9-<2-(Phosphonomethoxy)ethyl>-6-(trifluoromethyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Perfluoroalkylation of 6-Iodopurines by Trimethyl(perfluoroalkyl)silanes. Synthesis of 6-(Perfluoroalkyl)purine Bases, Nucleosides and Acyclic Nucleotide Analogues

  摘要：

  使用CuI/KF介导的全氟烷基化反应，将各种9-取代的6-碘嘌呤1与三甲基(三氟甲基)硅烷或七氟丙基(三甲基)硅烷反应，可合成相应的6-(三氟甲基)-和6-(七氟丙基)嘌呤衍生物(嘌呤碱基、核苷和非环核苷酸类似物)，收率中等至良好。

  DOI：

  10.1135/cccc19990229
• 作为产物：
  描述：

  [[2-(6-氨基-9H-嘌呤-9-基)乙氧基]甲基]膦酸二乙酯 在 二碘甲烷 、 异戊腈 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到9-[2-(Diethoxyphosphorylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Acyclic Nucleotide Analogues Derived from 6-Hetarylpurines via Cross-Coupling Reactions of 9-[2-(Diethoxyphosphonylmethoxy)ethyl]-6-iodopurine with Hetaryl Organometallic Reagents

  摘要：

  从6-杂环嘌呤衍生的无环核苷酸类似物的标题通过Pd（0）催化的交叉偶联反应制备：9-[2-（二乙氧磷酰甲氧基）乙基]-6-碘嘌呤（1）与杂环有机金属化合物：（吡啶-2-基）-，（咪唑-2-基）-和（吡咯-2-基）氯化锌或（咪唑-5-基）-锡烷反应，随后在适中到良好的产率下脱保护。起始6-碘嘌呤衍生物1通过腺嘌呤衍生物的碘去氨基化制备。

  DOI：

  10.1135/cccc19970136