(-)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide | 1017265-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide
• 英文别名: (+)-phenyl perdeuterophenyl sulfoxide
• CAS: 1017265-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 207.237
• InChiKey: JJHHIJFTHRNPIK-YMRIRUSSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氘代溴苯 、 苯甲基苯基亚砜 在 (R)-(-)-1-[(S)-2-二苯基磷二茂铁乙基-二叔丁基磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(-)-phenyl perdeuteriophenyl sulfoxide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的芳基磺酸根阴离子的对映选择性芳基化：一项联合实验和计算研究

  摘要：

  报道了一种通过芳基次磺酸根阴离子的对映选择性芳基化从芳基苄基亚砜和芳基溴化物制备手性二芳基亚砜的新方法。(JosiPhos)Pd 基催化剂成功地促进了不对称芳基化反应，并具有良好的官能团兼容性。生成了多种对映体富集的二芳基、芳基杂芳基，甚至二杂芳基亚砜。本文制备的许多亚砜将难以通过硫化物的经典对映选择性氧化制备，包括 Ph(Ph-d5)SO（90% ee，95% 产率）。一项基于 DFT 的计算研究表明，手性诱导源于两个主要因素：

  DOI：

  10.1021/jacs.7b03623

文献信息

• Determination of the absolute configurations of isotopically chiral molecules using vibrational circular dichroism (VCD) spectroscopy: the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyl-sulfoxide
  作者：Józef Drabowicz、Adrian Zajac、Piotr Lyzwa、Philip J. Stephens、Jian-Jung Pan、Frank J. Devlin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.12.014

  日期：2008.2

  The (+) and (-) enantiomers of the isotopically chiral sulfoxide, perdeuteriophenyl-phenyi-sulfoxide, 1, have been synthesized by the reaction of the diastereomers of O-menthyl benzenesulfinate with C6D5MgBr. Their absolute configurations have been determined by comparison of the vibrational circular dichroism (VCD) spectra of (R)-1 and (S)-1, predicted using ab initio DFT, to the experimental VCD spectrum of 1. The absolute configuration of 1 is shown to be (S)(+)1(R)(-). This is the first application of VCD to the determination of the absolute configuration of an isotopically chiral sulfoxide. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.