2,6-di(4’-fluorophenyl)-4-phenylphosphinine | 62496-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-di(4’-fluorophenyl)-4-phenylphosphinine
• 英文别名: 2,6-Bis(4-fluorphenyl)-4-phenylphosphorin；2,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-phenyl-phosphinine；2,6-Bis(4-fluorophenyl)-4-phenylphosphinine；2,6-bis(4-fluorophenyl)-4-phenylphosphinine
• CAS: 62496-41-7
• 化学式: C₂₃H₁₅F₂P
• 分子量: 360.343
• InChiKey: UMPSSEZYBMSZRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(4’-fluorophenyl)-4-phenylphosphinine 在 五氯化磷 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 1,1-dichloro-2,6-bis-(4-fluoro-phenyl)-4-phenyl-1λ5-phosphinine
  参考文献：
  名称：

  Kanter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 395 - 422

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di(4’-fluorophenyl)-4-phenylpyrylium tetrafluoroborate 在 氘代3-氨基-5-吗啉-4-甲基-恶唑-2-啉酮 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 16.0h， 以11.8%的产率得到2,6-di(4’-fluorophenyl)-4-phenylphosphinine
  参考文献：
  名称：

  通过C ？取代芳基膦的环金属化 H键激活：机理研究

  摘要：

  制备了一系列2,4,6-三芳基膦亚胺，并在碱辅助环化反应中使用[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * = 1,2,3,4,5-戊五甲基环戊二烯基）作为金属前体进行了研究。通过依赖时间的31 P { 1 H} NMR光谱获得了对膦亚胺CH键活化机理以及反应区域选择性的深入了解。在室温下，2,4,6- triarylphosphinines瞬间打开铱二聚体和在η坐标1 -时尚与金属中心。加热后，观察到向游离配体和Ir-乙酸盐物种的解离步骤，并被证明是活化能为ΔE的一级反应。对2,4,6-三苯基次膦发现A = 56.6 kJ mol -1。磷杂环基的邻苯基上的供电子取代基促进了随后的环金属化反应，表明了亲电的CH活化机理。事实证明，环金属化反应对空间效应非常敏感，因为即使很小的取代基也会对反应的区域选择性产生很大影响。环金属化产物通过NMR光谱进行表征，在某些情况下还通过单晶X射线衍射进

  DOI：

  10.1002/chem.201301693

文献信息

• Cyclometalation of Aryl-Substituted Phosphinines through CH-Bond Activation: A Mechanistic Investigation
  作者：Leen E. E. Broeckx、Sabriye Güven、Frank J. L. Heutz、Martin Lutz、Dieter Vogt、Christian Müller

  DOI：10.1002/chem.201301693

  日期：2013.9.23

  A series of 2,4,6‐triarylphosphinines were prepared and investigated in the base‐assisted cyclometalation reaction using [Cp*IrCl2]2 (Cp*=1,2,3,4,5‐pentamethylcyclopentadienyl) as the metal precursor. Insight in the mechanism of the CH bond activation of phosphinines as well as in the regioselectivity of the reaction was obtained by time‐dependent 31P1H} NMR spectroscopy. At room temperature, 2,4

  制备了一系列2,4,6-三芳基膦亚胺，并在碱辅助环化反应中使用[Cp * IrCl 2 ] 2（Cp * = 1,2,3,4,5-戊五甲基环戊二烯基）作为金属前体进行了研究。通过依赖时间的31 P 1 H} NMR光谱获得了对膦亚胺CH键活化机理以及反应区域选择性的深入了解。在室温下，2,4,6- triarylphosphinines瞬间打开铱二聚体和在η坐标1 -时尚与金属中心。加热后，观察到向游离配体和Ir-乙酸盐物种的解离步骤，并被证明是活化能为ΔE的一级反应。对2,4,6-三苯基次膦发现A = 56.6 kJ mol -1。磷杂环基的邻苯基上的供电子取代基促进了随后的环金属化反应，表明了亲电的CH活化机理。事实证明，环金属化反应对空间效应非常敏感，因为即使很小的取代基也会对反应的区域选择性产生很大影响。环金属化产物通过NMR光谱进行表征，在某些情况下还通过单晶X射线衍射进
• Kanter,H. et al., Chemische Berichte, 1977, vol. 110, p. 395 - 422
  作者：Kanter,H. et al.

  DOI：——

  日期：——