2-bromo-3-methylpyridine 2-bromo-3-methylpyridine-2,5-dibromo-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione | 1629138-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3-methylpyridine 2-bromo-3-methylpyridine-2,5-dibromo-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 英文别名: 2-bromo-3-methylpyridine bromanilic acid
• CAS: 1629138-39-1
• 化学式: C₆H₂Br₂O₄*C₆H₆BrN
• 分子量: 469.912
• InChiKey: XBNXDKWIGSNWSK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 2,5-二溴-3,6-二羟对苯醌 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-bromo-3-methylpyridine 2-bromo-3-methylpyridine-2,5-dibromo-3,6-dihydroxycyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Utilizing proton transfer to produce molecular salts in bromanilic acid substituted-pyridine molecular complexes – predictable synthons?

  摘要：

  介绍了在一系列分子络合物的设计中可控地引入质子传递，从而系统地生产出离子分子络合物（分子盐）。分子盐的受控生产是设计药物材料的一种潜在策略。在由溴苯胺与 N-杂环化合物 2-、3-和 4-甲基吡啶[bis(2/3/4-methylpyridinium) 2,5-dibromo-3,6-dioxocyclohexa-1,4-diene-1,4-diolate, 2C6H8N+-C6Br2O42-]组成的九种分子络合物中、2,3-、2,4-、2,5-和 3,5-lutidine [2,3/2,4/2,5/3,5-dimethylpyridinium 2,5-dibromo-4-hydroxy-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-olate, C7H10N+-C6HBr2O4-], 和 3-bromo-4-methylpyridine [3-bromo-4-methylpyridinium 2、5-二溴-4-羟基-3,6-二氧代环己-1,4-二烯-1-醇，C6H7BrN+-C6HBr2O4-]和 2-溴-3-甲基吡啶[2-溴-3-甲基吡啶-2,5-二溴-3,6-二羟基环己-2,5-二烯-1,4-二酮 (1/1)、C6H6BrN-C6H2Br2O4]，溴苯胺分子与吡啶环的 N 杂原子之间很容易发生质子转移，在所有情况下都会产生电荷辅助的 N-H..... O 氢键。.O氢键。这加强了该图案作为此类复合物晶体工程设计工具的价值。质子化状态（和化学计量）对所获得的超分子合成物有很大影响，但 1:2 的化学计量能可靠地产生 PBP 合成物，1:1 的化学计量能产生 PBBP 合成物（其中 P 表示甲基吡啶共分子，B 表示溴苯胺分子）。此外，还讨论了卤素相互作用对更广泛晶体结构的影响，其中 C-H...Br 和 Br...O 相互作用最为普遍；只发现了一种 Br...Br 相互作用。

  DOI：

  10.1107/s0108270113029533