2-Methyl-cholesten-(2) | 22599-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-cholesten-(2)
• 英文别名: 2-Methyl-5α-cholesten-(2)；5alpha-Cholest-2-ene, 2-methyl-；(5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-2,10,13-trimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene
• CAS: 22599-90-2
• 化学式: C₂₈H₄₈
• 分子量: 384.689
• InChiKey: XYYCDMJPGJWVHE-COZJBHHDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-cholesten-(2) 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 氧气 、 溶剂黄146 、 hematoporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 2α-methyl-5α-cholestan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Chemical evidence of transition-state geometry in reaction of monoolefins with singlet oxygen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00943a025
• 作为产物：
  描述：

  2α-Ethoxythiocarbonylmercapto-5α-cholestanon-(3) 在 镍 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Methyl-cholesten-(2)
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物的研究 XV。类固醇β-酮基黄原酸酯的新型碱催化重排

  摘要：

  摘要 cholestan-3-one-2α-ethylxantate 碱处理得到四种产物，即出乎意料的 2-thioncarbethoxy-Δ 2-cholesten-3-ol。这种生成碳-碳键的反应提供了一种新的制备硫代酯的方法，迄今为止在类固醇领域中还没有报道过。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(63)90036-9

文献信息

• The contraction of ring a in 5α-cholestane derivatives
  作者：B. Fuchs、H.J.E. Loewenthal

  DOI：10.1016/0040-4020(60)80070-1

  日期：1960.1

  The β-keto-ester which is obtained by Dieckmann cyclization of the dimethyl ester (I) of the dicarboxylic acid obtained by oxidative opening of ring A in 5α-cholestan-3-one and related compounds has been shown to have the structure IIa, by its degradation, via the unsaturated acid (Va), to A-nor-5β-cholestan-3-one (VI) and to the dimethyl ester (VIIb). The stereochemistry of compound IIa and of related

  通过对5α-胆甾烷-3-酮中的环A氧化开环而获得的二元羧酸的二甲酯（I）进行Dieckmann环化反应获得的β-酮酯已显示具有结构IIa，通过不饱和酸（Va）降解为A-nor-5β-胆甾烷-3-酮（VI）和二甲酯（VIIb）。讨论了化合物IIa和相关的A-取代的A-nor-5α-胆甾烷的立体化学。从5α-胆甾-1-烯-3-酮（XIV）开始，合成了α-nor-5α-胆甾醇-1-酮（XVIIb）。
• Optical rotatory dispersion studies—CXII thiosteroids (20)
  作者：Carl Djerassi、D.A. Lightner、D.A. Schooley、Ken'ichi Takeda、T. Komeno、K. Kuriyama

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96806-1

  日期：1968.1

  Optical rotatory dispersion and circular dichroism measurements of a number of steroidal thiocyanates have demonstrated that a low intensity absorption near 250 nm is optically active. On the assumption that this transition of thiocyanates is qualitatively similar to the n → π* transition of azides, an octant rule is proposed for thiocyanates, which leads to the prediction of the sign of the Cotton

  多种甾族硫氰酸酯的旋光色散和圆二色性测量表明，在250 nm附近的低强度吸收具有光学活性。假设硫氰酸盐的这种过渡在质量上与叠氮化物的n→π *过渡相似，提出了针对硫氰酸盐的辛烷值规则，从而可以预测棉花效应的征兆。通过分析各种甾体硫氰酸酯的旋转异构体贡献证明了其潜在用途。
• Optical Rotatory Dispersion Studies. XXXVI.¹ α-Haloketones (Part 7).² Demonstration of Boat Form in the Bromination of 2α-Methylcholestan-3-one^3,4
  作者：Carl Djerassi、Neville Finch、R. C. Cookson、C. W. Bird

  DOI：10.1021/ja01505a044

  日期：1960.10
• Geminal substitution via steroidal 2- and 4-cyano-3-ones
  作者：Peter Beak、Tommy L. Chaffin

  DOI：10.1021/jo00832a037

  日期：1970.7
• 1103. The acid-catalysed isomerisation of cyclopropanes
  作者：R. C. Cookson、D. P. G. Hamon、J. Hudec

  DOI：10.1039/jr9630005782

  日期：——