(R)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate | 115630-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (R)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-4,4,4-trifluoro-3-phenylsulfanylbutanoate
• CAS: 115630-73-4
• 化学式: C₁₂H₁₃F₃O₂S
• 分子量: 278.295
• InChiKey: LMOYOMWZBVGFOJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-4,4,4-trifluorobut-2-enoate 、 苯硫酚 在 N-((1R,2R)-2-(3-((1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl)thioureido)-1,2-diphenylethyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到(R)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-(phenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Asymmetric Sulfa-Michael Addition of Thiols to 4,4,4-Trifluorocrotonates

  摘要：

  The first asymmetric sulfa-Michael addition of thiols to 4,4,4-trifluorocrotonates for the construction of a stereogenic center bearing a unique trifluoromethyl group and a sulfur atom has been achieved in high yields and excellent enantioselectivities with a 1 mol % bifunctional organocatalyst. Subsequent transformation led to the expedient preparation of enantioenriched thiochroman-4-one and the key intermediate of the potent inhibitor of MMP-3, (R)-gamma-trifluoromethyl gamma-sulfone hydroxamate.

  DOI：

  10.1021/ol201766k