4-methyl-1-phenylthio-1-cyclohexene | 33689-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylthio-1-cyclohexene
• 英文别名: 4-Methyl-1-phenylmercapto-cyclohexen；(4-Methylcyclohexen-1-yl)sulfanylbenzene
• CAS: 33689-51-9
• 化学式: C₁₃H₁₆S
• 分子量: 204.336
• InChiKey: TYCWRACSBBFQNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylthio-1-cyclohexene 在 sodium hydroxide 、 dimethyl sulfide borane 、 双氧水 作用下， 生成 rel-(1S,2S,5S)-2-phenylthio-5-methyl-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4
• 作为产物：
  描述：

  苯硫酚 、 4-甲基环己酮 在 phosphorus pentoxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 4-methyl-1-phenylthio-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  使用异常庞大的有机铝试剂，对δ，ε-不饱和醛的分子内烯反应进行前所未有的立体化学控制：阐明过渡态

  摘要：

  前所未有的立体化学控制已在类型已经实现δ，ε不饱和醛导致的II分子内烯反应反式使用极其巨大，甲基铝双非常温和的条件下具有优良的选择性-cyclohexanols，（4-溴-2,6-二-叔-丁基苯氧化物）（MABR）。立体控制环化的成功可以归因于这种改性的有机铝试剂MABR改变过渡态构象的能力。检查基板的烯反应7，11，14与MABR，本有机铝助分子内烯反应的立体化学结果被进一步阐明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89682-4

文献信息

• Efficient Synthesis of Dihydrofurans with Sulfide Groups by Ceric(IV) Ammonium Nitrate-Mediated Oxidative Cycloaddition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Vinyl Sulfides. Application to the Synthesis of Benzo[<i>b</i>]naphtho[2,3-<i>d</i>]furan-6,11-dione and First Total Synthesis of Millettocalyxins C and Pongamol Methyl Ether
  作者：Yong Rok Lee、Keon Yong Kang、Gun Joon Lee、Won Kyong Lee

  DOI：10.1055/s-2003-41023

  日期：——

  Ceric(IV) ammonium nitrate-mediated oxidative cycloaddition of 1,3-dicarbonyls to vinyl sulfides afforded substituted dihydrofurans with sulfide groups in moderate yields. This new synthetic method has been applied to thesynthesis of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-dione and furanoflavone natural products such as millettocalyxins C and pongol methyl ether.

  Ceric(IV) 硝酸铵介导的 1,3-二羰基与乙烯基硫化物的氧化环加成反应以中等收率提供了具有硫化物基团的取代二氢呋喃。这种新的合成方法已应用于苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮和呋喃黄酮类天然产物如小米花萼素C、凤梨甲醚的合成。
• A Facile Method for the Synthesis of Dihydrofuranonaphthoquinones, Furanonaphthoquinones, and Benzofuranonaphthoquinones
  作者：Yong Rok Lee、Byung So Kim

  DOI：10.1081/scc-120026354

  日期：2003.12.1

  An efficient synthesis of dihydrofuranonaphthoquinone, furanonaphthoquinone, and benzonaphthoquinone derivatives has been carried out starting from 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone and a variety of vinyl sulfides in moderate yields.