(+)-(1R,2R,4S,5S)-2-tert-butoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one | 915694-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (+)-(1R,2R,4S,5S)-2-tert-butoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
• CAS: 915694-41-6
• 化学式: C₄₃H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 691.07
• InChiKey: ZZWPOMVIIWBLIO-TVJPKHIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  49.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(1R,2R,4S,5S)-2-tert-butoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (-)-(1S,2S,3S,4R,5R)-4-tert-butoxy-5-hydroxymethyl-3-methyl-bicyclo[3.1.0]hexane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷作为潜在的抗HCV药物。

  摘要：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷是通过立体选择性环丙烷化，异亚丙基的区域选择性裂解，立体选择性格氏反应和环状硫酸盐化学方法完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061959f
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4S,5S)-1-(叔-丁基二苯基)硅烷基氧基甲基-2,3-二氧基-O,O-异亚丙基双环[3.1.0]己烷-4-醇 在 咪唑 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 97.33h， 生成 (+)-(1R,2R,4S,5S)-2-tert-butoxy-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxymethyl)-bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷作为潜在的抗HCV药物。

  摘要：

  立体选择性合成2'-C-甲基-环丙基-融合的碳核苷是通过立体选择性环丙烷化，异亚丙基的区域选择性裂解，立体选择性格氏反应和环状硫酸盐化学方法完成的。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol061959f

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Cyclopropyl-fused 2′-<b> <i>C</i> </b>-Methylcarbanucleosides as Potential Anti-HCV Agents
  作者：Lak Shin Jeong、Jeong A. Lee、Hea Ok Kim、Dilip K. Tosh、Hyung Ryong Moon、Seung-Jin Lee、Kang Man Lee、Yhun Y. Sheen、Moon Woo Chun

  DOI：10.1080/15257770701508612

  日期：2007.11.26

  Novel 2 ′-C-methyl-cyclopropyl-fused carbocyclic nucleosides as potential anti-HCV agents were stereoselectively synthesized, utilizing regioselective cleavage of the isopropylidene group and cyclic sulfate chemistry as key steps.

  立体选择性地合成了新型 2'-C-甲基-环丙基稠合碳环核苷作为潜在的抗 HCV 药物，利用异亚丙基的区域选择性裂解和环硫酸盐化学作为关键步骤。