1-[3-(2-ethylbenzofuranyl)]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone | 108536-80-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-[3-(2-ethylbenzofuranyl)]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(2-Ethyl-1-benzofuran-3-yl)-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
• CAS: 108536-80-7
• 化学式: C₁₉H₁₈O₃
• 分子量: 294.35
• InChiKey: MQORMVHFSAWVCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(2-ethylbenzofuranyl)]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone 在 sodium chlorate 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以75%的产率得到1-<3-(2-ethylbenzofuranyl)>-2-(3-bromo-4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃系统。1-（3-苯并呋喃基）-2-苯基乙酮的区域选择性溴化和其他一些反应

  摘要：

  1- [3-（2-烷基苯并呋喃基）]-2-（3,5-二溴-4-羟基苯基）乙酮5a，b和1- [3-（2-烷基苯并呋喃基）-2-（3-溴-4-分别通过选择性溴化羟基1a，b和甲氧基1c，d乙酮可以容易地制备甲氧基苯基）乙酮3a，b。的一个成功的方法ö的-alkylamination 5A与Ñ（2-氯乙基） - - N，N- -diethylammonium酰氯6A通过相转移条件下的两相反应得到了应用。氢化锂铝将1b的羰基还原为甲醇4b的收率很高。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350647
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 2-(2-formylphenoxy)butanoate 在 三氯化铝 、 sodium acetate 、 乙酸酐 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-[3-(2-ethylbenzofuranyl)]-2-(4-methoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃系统。1-（3-苯并呋喃基）-2-苯基乙酮的合成及生物学检验

  摘要：

  通过用苯基乙酰氯3a-b对2-烷基苯并呋喃2a-c进行乙酰化制备了新的1-（3-苯并呋喃基）-2-苯并庚酮4a-d。甲氧基衍生物4b-d已用吡啶鎓盐酸盐脱甲基化为相应的酚5b-d。已经进行了尝试以获得在苯环中碘化的4d和5a的衍生物。该新化合物已通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其生物学活性进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340533

文献信息

• Reductive Amination of 1-[3-(2- Alkylbenzofuranyl)]-2-phenylethanones. Synthesis of 1-[3- (2-Alkylbenzofuranyl)]-2-phenylethylamines
  作者：Halina Kwiecién、Irena Bogdanska

  DOI：10.3987/com-01-9201

  日期：——

  1-[3-(2-Alkylbenzofuranyl)]-2-phenylethylamines were prepared by reduction of 1-[3-(2-alkylbenzofuranyl)]-2-phenylethanone azines with amalgamated aluminum. Two isomeric azines were separated from products of reaction of 1-[3-(2-alkylbenzofuranyl)]-2-phenylethanones with hydrazine hydrate in ethanol solution. On the other hand, instead of desired amine, aziridine derivative was obtained by reduction of the mixture of (Z)- and (E)-1-[3-(2-butylbenzofuranyl)-2-(4-methoxyphenyl)]ethanone oximes with lithium aluminum hydride. The reduction of 1-[3-(2-butylbenzofuranyl)]-2-phenylethanone hydrazone with aluminium lead up to the corresponding imine.
• Benzofuran systems. Regioselective bromination and some other reactions of 1-(3-benzofuranyl)-2-phenylethanones
  作者：Halina Kwiecień、Ernst Baumann

  DOI：10.1002/jhet.5570350647

  日期：1998.11

  selective bromination of hydroxy 1a,b and methoxy 1c,d ethanones, respectively. A successful method of O-alkylamination of 5a with N-(2-chloroethyl)-N,N-diethylammonium chloride to 6a by a two-phase reaction under phase transfer conditions has been applied. Lithium aluminium hydride reduction of the carbonyl group of 1b to carbinol 4b was carried out in good yields.

  1- [3-（2-烷基苯并呋喃基）]-2-（3,5-二溴-4-羟基苯基）乙酮5a，b和1- [3-（2-烷基苯并呋喃基）-2-（3-溴-4-分别通过选择性溴化羟基1a，b和甲氧基1c，d乙酮可以容易地制备甲氧基苯基）乙酮3a，b。的一个成功的方法ö的-alkylamination 5A与Ñ（2-氯乙基） - - N，N- -diethylammonium酰氯6A通过相转移条件下的两相反应得到了应用。氢化锂铝将1b的羰基还原为甲醇4b的收率很高。
• Benzofuran systems. Synthesis and biological examination of 1-(3-benzofuranyl)-2-phenylethanones
  作者：Halina Kwiecień、E. Baumann

  DOI：10.1002/jhet.5570340533

  日期：1997.9

  Novel 1-(3-benzofuranyl)-2-phcnylethanones 4a-d have been prepared by acetylation of 2-alkylbenzo-furans 2a-c with phenylacetyl chlorides 3a-b. The methoxy derivatives 4b-d have been demethylated to the corresponding phenols 5b-d with pyridinium hydrochloride. An attempt to obtain the derivatives of 4d and 5a iodinated in the phenyl ring has been undertaken. The novel compounds have been characterized

  通过用苯基乙酰氯3a-b对2-烷基苯并呋喃2a-c进行乙酰化制备了新的1-（3-苯并呋喃基）-2-苯并庚酮4a-d。甲氧基衍生物4b-d已用吡啶鎓盐酸盐脱甲基化为相应的酚5b-d。已经进行了尝试以获得在苯环中碘化的4d和5a的衍生物。该新化合物已通过红外光谱和核磁共振谱进行了表征，并对其生物学活性进行了研究。