α-(2,4-dimethyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzyl alcohol | 64929-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: α-(2,4-dimethyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: Ethanol, 1-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)-1-phenyl-；1-(2,4-dimethylpyrimidin-5-yl)-1-phenylethanol
• CAS: 64929-27-7
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O
• 分子量: 228.294
• InChiKey: WDTQRIDYGGKBLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰基-2,4-二甲基嘧啶 、 溴苯 在 magnesium 作用下， 生成 α-(2,4-dimethyl-5-pyrimidinyl)-α-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity

  摘要：

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。

  DOI：

  10.1135/cccc19800539

文献信息

• BUDESINSKY Z.; VAVRINA J.; LANGSADL L.; HOLUBEK J., COLLECT. CZECH. CHEM. COMMUN., 1980, 45, NO 2, 539-549
  作者：BUDESINSKY Z.、 VAVRINA J.、 LANGSADL L.、 HOLUBEK J.

  DOI：——

  日期：——
• YAMANAKA HIROSHI; EDO KIYOTO; KONNO SYOETSU, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J.
  作者：YAMANAKA HIROSHI、 EDO KIYOTO、 KONNO SYOETSU

  DOI：——

  日期：——
• On the synthesis of 4- and 5-pyrimidinyl-diphenyl-(1-imidazolyl)methanes and their antifungal activity
  作者：Zdeněk Buděšínský、Josef Vavřina、Leon Langšádl、Jiří Holubek

  DOI：10.1135/cccc19800539

  日期：——

  On reaction of phenylmagnesium bromide with ethyl ester of 5-chloro-2-methyl-, 5-chloro-2-methylthio-, 5-bromo-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylic acid and 2,4-dimethyl-5-pyrimidinecarboxylic acid (IIa, IIb, IIc, V) corresponding 4-pyrimidinyl- or 5-pyrimidinyl-diphenylmethanols (IIIa, IIIb, IIIc, VI) were obtained. On reaction of thionyl-bis-imidazole with these methanols (4- or 5-pyrimidinyl)-diphenyl-(1-imidazolyl)-methanes IVa, IVb, IVc and VII were prepared. Phenylmagnesium bromide reacted with ethyl 4-methyl-2-methylthio-5-pyrimidinecarboxylate (VIII) under formation of dihydro derivative IX. We were unable to prepare Grignard's reagent from 5-bromo-2-methylthiopyrimidine and magnesium; it reacted with ethylmagnesium bromide under formation of dihydro derivative I. 5-Chloro-2-methylthio-4-pyrimidinecarboxylic acid when heated with NaOH in dimethyl sulfoxide gave 5-hydroxy-2-methylsulfinyl-4-pyrimidinecarboxylic acid. Compounds IVb and IVc prevented the growth of Candida albicans in vitro at almost the same concentrations as clotrimazole.

  苯基溴化镁与5-氯-2-甲基乙酯、5-氯-2-甲硫基、5-溴-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸和2,4-二甲基-5-嘧啶羧酸（IIa、IIb、IIc、V）发生反应，得到相应的4-嘧啶基或5-嘧啶基二苯甲醇（IIIa、IIIb、IIIc、VI）。硫酰双咪唑与这些二苯甲醇（4-或5-嘧啶基）-二苯甲基-（1-咪唑基）-甲烷（IVa、IVb、IVc、VII）反应制备而成。苯基溴化镁与乙酸乙酯-4-甲基-2-甲硫基-5-嘧啶羧酸乙酯（VIII）反应生成脱氢衍生物（IX）。我们无法从5-溴-2-甲硫基嘧啶和镁中制备格氏试剂；它与溴化乙基镁反应生成脱氢衍生物（I）。当5-氯-2-甲硫基-4-嘧啶羧酸在二甲基亚砜中与NaOH加热时，生成5-羟基-2-甲基亚砜基-4-嘧啶羧酸。化合物IVb和IVc在体外抑制了念珠菌的生长，其浓度几乎与克霉唑相同。