N1-cinnamyl-N4-amino piperazine | 41379-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N1-cinnamyl-N4-amino piperazine
• 英文别名: 4-(3-Phenylprop-2-en-1-yl)piperazin-1-amine；4-(3-phenylprop-2-enyl)piperazin-1-amine
• CAS: 41379-00-4
• 化学式: C₁₃H₁₉N₃
• 分子量: 217.314
• InChiKey: SBBBNYBCIOBABF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  32.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N1-cinnamyl-N4-amino piperazine 在 水 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 25-desacetyl-3-(4-cinnamyl-1-piperazinyl)iminomethyl rifamycin SV sodium salt
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL FORMULATIONS CONTAINING 3-(4-CINNAMYL-L-PIPERAZINYL) AMINO DERIVATIVES OF 3-FORMYLRIFAMYCIN SV AND 3-FORMYLRIFAMYCIN S AND A PROCESS OF THEIR PREPARATION
  [FR] FORMULATIONS PHARMACEUTIQUES CONTENANT DES DÉRIVÉS 3-(4-CINNAMYL-L-PIPÉRAZINYL)AMINO DE 3-FORMYLRIFAMYCINE SV ET DE 3-FORMYLRIFAMYCINE S ET UN PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION

  摘要：

  本发明涉及制备含有3-(4-肉桂基-1-哌嗪基)-氨基衍生物的药物可接受制剂的过程，3-(4-肉桂基-1-哌嗪基)-氨基衍生物是3-甲酰基利福霉素SV和3-甲酰基利福霉素S的活性成分，对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物以及结核分枝杆菌（包括非典型和利福霉素耐药菌株）具有高活性。本发明还涉及制备3-(4-肉桂基-1-哌嗪基)-氨基衍生物的方法。制备药物组合物的方法易于实施，不需要特殊设备。制备化合物的过程具有高产率和纯度，使用环保的溶剂乙醇和水在物质的制备和分离中，最终产品中没有残留的有机溶剂。

  公开号：

  WO2014026254A1
• 作为产物：
  描述：

  N-肉桂基哌嗪 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N1-cinnamyl-N4-amino piperazine
  参考文献：
  名称：

  亚芳基酮和噻唑烷肼对克氏锥虫和利什曼原虫的多重抗寄生虫活性。

  摘要：

  针对婴儿利什曼原虫和巴西利什曼原虫，评估了一系列五十个芳基酮和噻唑亚肼。此外，针对克氏锥虫评估了新的简化的噻唑亚甲基肼衍生物。在体外建立了活性化合物对未感染的成纤维细胞或巨噬细胞的细胞毒性，以评估其抗寄生虫作用的选择性。七个噻唑亚甲基肼衍生物和十个亚芳基酮对三种寄生虫具有良好的活性。T. cruzi和Leishmania spp的IC50值。范围从90 nM-25 µM。八种化合物具有抗锥虫和利什曼原虫的多锥虫活性。（皮肤和内脏形式的病因）。这些活性化合物的选择性优于三种参考药物：苯并咪唑，葡聚糖和米替福星。在斑马鱼体内测试时，它们的毒性也很低。为了理解这些化合物的作用机理，研究了两种可能的分子靶标：磷酸三糖异构酶和克鲁普西汀。我们还使用分子剥离方法阐明了其抗T的最低结构要求。克鲁兹活动。

  DOI：

  10.3390/molecules22050709