(2Z)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate | 1537904-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate
• CAS: 1537904-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O
• 分子量: 264.327
• InChiKey: RTJXBNBIEMVDCY-UNOMPAQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-2-benzylidene-3-(4-methylphenyl)-3,4-dihydropyrazol-2-ium-5-olate 、 Diphenylphosphinylmethylisocyanid 在 N-((1R,2R)-2-(3-(3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl)ureido)-1,2-diphenylethyl)-2-(diphenylphosphino)benzamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(diphenylphosphoryl)-4-phenyl-6-(p-tolyl)-3,4,6,7-tetrahydro-8H-pyrazolo[1,2-a][1,2,4]triazin-8-one
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性和对映选择性银催化 [3+3] 环加成和偶氮甲碱亚胺与活化异氰化物的动力学拆分

  摘要：

  首次报道了活化异氰化物与偶氮甲碱亚胺的前所未有的非对映和对映选择性 [3+3] 环加成反应。在银催化下，以高收率和高立体选择性获得了一系列双环1,2,4-三嗪。复杂生物活性分子的后期功能化和外消旋甲亚胺的动力学拆分进一步证明了该系统的多功能性。

  DOI：

  10.1002/anie.202202679

文献信息

• Synthesis of pyrazolotetrazepin-7-ones from 1,3,5-triazinanes with N,N′-cyclic azomethine imines via a formal (5 + 2) pathway
  作者：Bin Cheng、Yixuan He、Hongjian Yang、Hui Li、Xinping Zhang、Wei Xu、Haiyan Sun、Taimin Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132130

  日期：2021.6

  The synthesis of pyrazolotetrazepin-7-ones from 1,3,5-triazinanes with N,N′-cyclic azomethine imines was achieved via a formal (5 + 2) pathway under thermal conditions. The annulation reaction is catalyst-free and additive-free.

  由 1,3,5-三嗪烷与 N,N'-环状偶氮甲亚胺合成 pyrazolotetrazepin-7-ones 是通过正式的 (5 + 2) 途径在热条件下实现的。环化反应是无催化剂和无添加剂的。
• Copper(II)-Catalyzed Asymmetric 1,3-Dipolar [3+4] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines with Azoalkenes
  作者：Liang Wei、Zuo-Fei Wang、Lu Yao、Guofu Qiu、Haiyan Tao、Hua Li、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201600961

  日期：2016.12.22

  copper(II)‐catalyzed enantioselective 1,3‐dipolar [3+4] cycloaddition of azomethine imines with in situ formed azoalkenes has been realized. This strategy provides a facile access to biologically important 1,2,4,5‐tetrazepine derivatives in high yield with exclusive regioselectivity and high stereoselectivity. Moreover, enantioenriched azomethine imines could be obtained via an efficient kinetic resolution

  已经实现了前所未有的铜（II）催化的对偶氮亚胺亚胺与原位形成的偶氮烯烃的对映选择性1,3-偶极[3 + 4]环加成反应。这种策略可以轻松获得具有生物学上重要的1,2,4,5-四氮杂衍生物的高产率，且具有独特的区域选择性和高立体选择性。此外，可以使用相同方法通过有效的动力学拆分获得对映体富集的甲亚胺亚胺。
• <i>N</i>-Heterocyclic Carbene-Catalyzed [3+4] Cycloaddition and Kinetic Resolution of Azomethine Imines
  作者：Ming Wang、Zhijian Huang、Jianfeng Xu、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ja411110f

  日期：2014.1.29

  [3+4] cycloaddition of azomethine imines and enals is disclosed. Oxidative catalytic remote activation of enals affords 1,4-dipolarophile intermediates that react with 1,3-dipolar azomethine imines to generate dinitrogen-fused seven-membered heterocyclic products with high optical purities. Our approach also provides effective kinetic resolution of azomethine imines, in which the substrate chiral center

  公开了第一个 N-杂环卡宾 (NHC) 催化的偶氮甲碱亚胺和烯醛的 [3+4] 环加成反应。enals 的氧化催化远程活化提供了 1,4-偶极亲和中间体，该中间体与 1,3-偶极偶氮甲亚胺反应生成具有高光学纯度的二氮稠合七元杂环产物。我们的方法还提供了偶氮甲亚胺的有效动力学拆分，其中远离 NHC 催化剂的底物手性中心可以很好地拆分。