Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3-fluoro-prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 267007-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3-fluoro-prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-(3-fluoroprop-1-ynyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 267007-10-3
• 化学式: C₁₆H₁₇FN₂O₇
• 分子量: 368.319
• InChiKey: IZWZTZWSXBQQMD-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3-fluoro-prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 磷酸三乙酯 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-fluoropropynyl-2'-deoxyuridine 5'-phosphate
  参考文献：
  名称：

  5-（3-氟丙炔-1-基）-2'-脱氧尿苷5'-磷酸基于机理的胸苷酸合酶失活。

  摘要：

  5-氟丙炔基-2'-脱氧尿苷5'-磷酸（3）被设计为基于机制的胸苷酸合酶（TS）失活剂。通过钯催化的偶联，由5-碘-2'-脱氧尿苷和炔丙醇合成抑制剂，然后进行氟化和选择性磷酸化。在存在或不存在CH2H4叶酸辅因子的情况下，将TS与3一起孵育会导致酶快速，不可逆地失活。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00012-3
• 作为产物：
  描述：

  3',5'-di-O-acetyl-5-(3-hydroxypropynyl)-2'-deoxyuridine 在 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3-fluoro-prop-1-ynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  5-（3-氟丙炔-1-基）-2'-脱氧尿苷5'-磷酸基于机理的胸苷酸合酶失活。

  摘要：

  5-氟丙炔基-2'-脱氧尿苷5'-磷酸（3）被设计为基于机制的胸苷酸合酶（TS）失活剂。通过钯催化的偶联，由5-碘-2'-脱氧尿苷和炔丙醇合成抑制剂，然后进行氟化和选择性磷酸化。在存在或不存在CH2H4叶酸辅因子的情况下，将TS与3一起孵育会导致酶快速，不可逆地失活。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(00)00012-3