(2R,3R,4S,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-((dibutoxyphosphoryl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate | 1426843-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4S,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-((dibutoxyphosphoryl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
• 英文别名: dibutyl (2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)phosphate
• CAS: 1426843-81-3
• 化学式: C₃₄H₃₉O₁₁P
• 分子量: 654.651
• InChiKey: WZCJHKUJTPUBKR-HEFUCBFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.78
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  132.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-D-arabinofuranosylundec-10-ene 、 (2R,3R,4S,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-((dibutoxyphosphoryl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以59%的产率得到11-(2,3,5-tri-O-benzoyl α-D-arabinofuranosyl-(1→5)-β-D-arabinofuranosyl)undecene
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 10-alpha/beta-D-ARABINOFURANOSYL-UNDECENES AS POTENTIAL ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  [FR] SYNTHÈSE DE 10 D-ARABINOFURANOSYL-UNDÉCÈNES POTENTIELLEMENT UTILES COMME AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS

  摘要：

  本文公开了一种通用公式（II）的10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯或其药用盐，作为体外抗分枝杆菌药物；（II）其中R、R1和R"如本说明书中所定义。本发明还公开了一种简单的立体选择性合成10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯的方法，以靶向参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的酶，并因此在结核分枝杆菌药物开发中作为抑制剂有用。

  公开号：

  WO2013038430A1
• 作为产物：
  描述：

  磷酸二丁酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-((benzoyloxy)methyl)-5-((dibutoxyphosphoryl)oxy)tetrahydrofuran-3,4-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF 10-alpha/beta-D-ARABINOFURANOSYL-UNDECENES AS POTENTIAL ANTI-MYCOBACTERIAL AGENTS
  [FR] SYNTHÈSE DE 10 D-ARABINOFURANOSYL-UNDÉCÈNES POTENTIELLEMENT UTILES COMME AGENTS ANTI-MYCOBACTÉRIENS

  摘要：

  本文公开了一种通用公式（II）的10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯或其药用盐，作为体外抗分枝杆菌药物；（II）其中R、R1和R"如本说明书中所定义。本发明还公开了一种简单的立体选择性合成10-α/β-D-阿拉伯呋喃糖基十一烯的方法，以靶向参与结核分枝杆菌细胞壁生物合成的酶，并因此在结核分枝杆菌药物开发中作为抑制剂有用。

  公开号：

  WO2013038430A1

文献信息

• Glycosylation of dibutyl phosphate anion with arabinofuranosyl bromide: unusual influence of concentration of the reagents on the ratio of anomeric glycosyl phosphates formed
  作者：D. A. Ahiadorme、N. M. Podvalnyy、A. V. Orlova、A. O. Chizhov、L. O. Kononov

  DOI：10.1007/s11172-016-1654-y

  日期：2016.11

  synthesis (Scheme 1) of dibutyl (2,3,5 tri O benzoyl D arabinofuranosyl) phosphate (2) by glycosylation of dibutyl phosphoric acid ((BuO)2P(O)OH) with 2,3,5 tri O benzoyl α D arabinofuranosyl bromide (1)14 in MeCN in the presence of Pr2NEt 15 we found that concentration of the reagents influences the anomeric ratio of glycosyl phosphates 2. A decrease of concentration (c) of glycosyl bromide 1 (while keeping

  糖基磷酸酯在各种天然产物的合成中被广泛使用，例如，二磷酸核苷、1-3 蛋白磷酸聚糖、4 和 С 和 О 烷基（芳基）糖苷 5、6。使用糖基磷酸酯作为糖基供体 7,8 的寡糖合成策略是针对各种糖类（例如，甘露糖、9 唾液酸 10 和阿拉伯呋喃 11 的衍生物）开发的。几种已知的合成糖基磷酸酯的方法都是基于糖基化反应作为关键步骤。3,12,13 在合成（方案 1）磷酸二丁酯（2,3,5 三氧苯甲酰 D 阿拉伯呋喃糖基）（2 ) 通过二丁基磷酸 ((BuO)2P(O)OH) 与 2,3 的糖基化，在 Pr2NEt 15 存在下，MeCN 中的 5 tri O 苯甲酰 α D 阿拉伯呋喃糖基溴 (1)14 我们发现试剂的浓度影响糖基磷酸酯的异头物比 2. 糖基溴 1 的浓度 (c) 降低（同时保持所有试剂之间的摩尔比恒定）导致反应立体选择性增加，有利于 α 端基异构体 2a。在广泛的糖基溴化物 1