4-p-bromophenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione | 107553-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-p-bromophenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
• 英文别名: 4-(4-bromophenyl)-3H-1,2,4-triazole-3,5(4H)-dione；4-(4-Bromo-phenyl)-[1,2,4]triazole-3,5-dione；4-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazole-3,5-dione
• CAS: 107553-79-7
• 化学式: C₈H₄BrN₃O₂
• 分子量: 254.043
• InChiKey: BKFSDIRUAGQKTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hexabromocyclopenta-1,3-diene 、 4-p-bromophenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione 以 苯 为溶剂， 生成 1,7,8,9,10,10-hexabromo-4-(4-bromophenyl)-2,4,6-triazatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-ene-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  Mustafaev, A. M.; Kasymov, Kh. I.; Guseinov, M. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, vol. 22, p. 1281 - 1285

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-1,2,4-triazolidine-3,5-dione 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 4-p-bromophenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione
  参考文献：
  名称：

  面向多样性的合成途径构建具有不同核心骨架的多杂环苯并吡喃文库：第二部分

  摘要：

  正如我们以前的报告（的延续J.梳子。化学。2010，12（548-558），我们完成了具有特权的苯并吡喃亚结构的多杂环小分子文库的面向多样性的合成。为确保合成效率，我们利用固相平行平台和基于氟标签的溶液相平行平台，构建了一个由284个成员组成的具有6个不同核心骨架的多杂环文库，其平均纯度为87％。 5-10毫克。该库旨在最大程度地提高三维空间中离散核心骨架的骨架多样性，并使用四种不同的苯并吡喃基原料和各种结构单元来实现组合多样性。加上我们报道的苯并吡喃基文库，

  DOI：

  10.1021/co2001907

文献信息

• Stereoselective Construction of Complex Spirooxindoles via Bisthiourea Catalyzed Three-Component Reactions
  作者：Lin-Lin Zhang、Ji-Wei Zhang、Shao-Hua Xiang、Zhen Guo、Bin Tan

  DOI：10.1002/cjoc.201800368

  日期：2018.12

  three‐component reaction was developed to construct a class of optically active carbazolespirooxindole‐urazoles in good yields with excellent stereoselectivities via tandem Diels‐Alder reaction and ene‐reaction. The driving force originating from aromatization with in situ generated carbazolespirooxindole and the high reactivity of 4‐phenyl‐3H‐1,2,4‐triazole‐3,5‐dione facilitate the ene‐reaction in mild conditions

  通过串联Diels-Alder反应和烯反应，开发了一种设计良好的三组分反应，以高收率和优异的立体选择性构建了一类光学活性咔唑螺氧并吲哚-尿嘧啶。原位产生的咔唑螺硫醇芳香化作用产生的驱动力和4-苯基-3 H -1,2,4-三唑-3,5-二酮的高反应活性有助于在温和条件下进行烯反应。对照实验表明，烯反应的出色立体选择性很可能来自咔唑螺并恶唑的空间构型。所获得的产物可以通过多种功能化转化为其他合成有用的结构。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Remote Control of Axial Chirality at Boron–Carbon Bond
  作者：Junxian Yang、Ji-Wei Zhang、Wen Bao、Sheng-Qi Qiu、Shaoyu Li、Shao-Hua Xiang、Jun Song、Junmin Zhang、Bin Tan

  DOI：10.1021/jacs.1c05079

  日期：2021.8.25

  desymmetrization strategy reported herein. The electrophilic aromatic substitution reaction of 3,5-disubsituted phenols with diazodicarboxamides could afford these axially chiral structures in good efficiency with excellent enantiocontrol. The efficient long-range stereochemical control is achieved by multiple well-defined H-bonding interactions between chiral phosphoric acid and both substrates. Meanwhile, the

  通过本文报道的手性磷酸催化去对称化策略，实现了先前难以捉摸的具有 C-B 立体轴的轴向手性 B-芳基-1,2-氮杂硼烷的催化对映选择性构建。3,5-二取代苯酚与重氮二甲酰胺的亲电芳香取代反应可以有效地提供这些轴向手性结构，并具有优异的对映控制。有效的远程立体化学控制是通过手性磷酸和两种底物之间的多个明确定义的 H 键相互作用实现的。同时，1,2-氮杂硼碱中弱酸性的N-H作为H键供体可以显着缩短反应时间。反应的可扩展性和产物中 N-N 键的易裂解进一步证明了该方法的实用性。
• Chiral Phosphoric Acid-Catalyzed Enantioselective Dearomative Electrophilic Hydrazination: Access to Chiral Aza-Quaternary Carbon Indolenines
  作者：Xin-Yue Qiu、Zi-Hao Li、Jia Zhou、Peng-Fei Lian、Li-Kun Dong、Tong-Mei Ding、He-Yuan Bai、Shu-Yu Zhang

  DOI：10.1021/acscatal.2c02164

  日期：2022.7.1

  Direct enantioselective synthesis of chiral aza-quaternary carbon indolenines through the dearomative electrophilic hydrazination of 2,3-disubstituted indoles has been achieved. This catalytic asymmetric strategy leads to the efficient construction of a series of enantioenriched aza-quaternary carbon indolenines in high yields and excellent stereoselectivities. The synthetic practicality of this reaction

  已经实现了通过2,3-二取代吲哚的脱芳亲电子肼直接对映选择性合成手性氮杂-季碳二氢吲哚。这种催化不对称策略导致以高产率和优异的立体选择性有效构建一系列对映体富集的氮杂季碳二氢吲哚。该反应的合成实用性已通过药物分子的对映选择性修饰和衍生化得到证明。原位红外和密度泛函理论计算表明，我们的催化体系可以克服背景反应，实现有效的对映选择性脱芳构化。
• Catalytic asymmetric dearomative azo-Diels–Alder reaction of 2-vinlyindoles
  作者：Yu-Hang Miao、Zheng-Xu Zhang、Xu-Yi Huang、Yuan-Zhao Hua、Shi-Kun Jia、Xiao Xiao、Min-Can Wang、Li-Ping Xu、Guang-Jian Mei

  DOI：10.1016/j.cclet.2023.108830

  日期：2024.4

  “click reaction”. This spontaneity causes strong background reaction and poses a daunting challenge to chemists for developing the catalytic asymmetric version. Reported herein is the first catalytic asymmetric dearomative azo-Diels–Alder reaction between 2-vinylindoles and triazoledione. This protocol makes use of the high energy barrier of dearomatization to avert the strong background reaction of azo-Diels–Alder

  由于偶氮亲二烯体的高亲电子性质，偶氮-Diels-Alder即使不需要催化剂也能快速进行，因此被认为是“点击反应”。这种自发性会引起强烈的背景反应，并对化学家开发催化不对称版本提出了艰巨的挑战。本文报道了 2-乙烯基吲哚和三唑二酮之间的第一个催化不对称脱芳香偶氮-狄尔斯-阿尔德反应。该协议利用脱芳构化的高能垒来避免偶氮-狄尔斯-阿尔德反应的强烈背景反应，从而允许在环境温度下实施预计的反应。已经进行了密度泛函理论计算，以深入了解反应机理和对映选择性的起源。通过使用这种方法，可以很容易地制备出多种四环吲哚衍生物，其产率良好至优异，并且具有优异的非对映和对映选择性（33个实例，产率高达97%，并且>99%，>20:1）。
• Discovery of Novel Benzopyranyl Tetracycles that Act as Inhibitors of Osteoclastogenesis Induced by Receptor Activator of NF-κB Ligand
  作者：Mingyan Zhu、Myung Hee Kim、Sanghee Lee、Su Jung Bae、Seong Hwan Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/jm1011269

  日期：2010.12.23

  A novel benzopyran-fused molecular framework 7ai was discovered as a specific inhibitor of RANKL-induced osteoclastogenesis using a cell-based TRAP activity assay from drug-like small-molecule libraries constructed by diversity-oriented synthesis. Its inhibitory activity was confirmed by in vitro evaluations including specific inhibition of RANKL-induced ERK phosphorylation and NF-kappa B transcriptional activation. 7ai can serve as a specific small-molecule modulator for mechanistic studies of RANKL-induced osteoclast differentiation as well as a potential lead for the development of antiresorptive drugs.