1-(iodoethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene | 1246224-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(iodoethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-(2-Iodoethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1246224-46-3
• 化学式: C₁₀H₃F₆I
• 分子量: 364.029
• InChiKey: ICIFMTQDQKFISA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(iodoethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene 在 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,4-bis(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  1-卤代炔烃的无过渡金属均偶联：对称的1,3-二炔的简便合成。

  摘要：

  对称的1,3-二炔化合物可以通过1-卤代炔烃的无过渡金属无均相偶联反应轻松合成，而无需碱和氧化剂。该方法显示出优异的官能团相容性和高产率。

  DOI：

  10.1021/jo101216m
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双三氟甲基溴苯 在 N-碘吗啉氢碘酸盐 作用下， 生成 1-(iodoethynyl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性三唑基卤素键供体的合成

  摘要：

  抽象的 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。 在自组装，超分子聚集和催化领域中使用卤素键的应用数量正在增长。但是，手性卤代三唑的可及性表明，还有很多值得探索的地方。简单的点击化学可用于对映体纯的单和双齿以及多功能基于碘三唑的XB供体的直接合成。该方法的特点是由于容易获得手性叠氮化物而具有广泛的可变性。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1610864

文献信息

• Synthesis and Characterisation of Chiral Triazole-Based Halogen-Bond Donors: Halogen Bonds in the Solid State and in Solution
  作者：Mikk Kaasik、Sandra Kaabel、Kadri Kriis、Ivar Järving、Riina Aav、Kari Rissanen、Tõnis Kanger

  DOI：10.1002/chem.201700618

  日期：2017.5.29

  A general platform for the synthesis of various chiral halogen‐bond (XB) donors based on the triazole core and the characterisation of factors that influence the strength of the halogen bond in the solid state and in solution are reported. The characterisation of XB donors in the solid state by X‐ray crystallography and in solution by 1H NMR titration can be used to aid the design of new XB donors

  报告了基于三唑核合成各种手性卤素键（XB）供体的通用平台，并描述了影响固态和溶液中卤素键强度的因素的表征。通过X射线晶体学表征溶液中的​​XB供体，通过1 H NMR滴定表征溶液中的​​XB供体，可用于设计新的XB供体。我们描述了溶液中碘代三唑和硫脲之间XB的第一个例子。此外，还描述了通过卤素键参与的溶液中受体的对映异构。
• Transmembrane anion transport mediated by halogen bonding and hydrogen bonding triazole anionophores
  作者：Laura E. Bickerton、Alistair J. Sterling、Paul D. Beer、Fernanda Duarte、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d0sc01467b

  日期：——

  achieved using polar hydrogen bonding anion receptors. Here we show that readily accessible halogen and hydrogen bonding 1,2,3-triazole derivatives can efficiently mediate anion transport across lipid bilayer membranes with unusual anti-Hofmeister selectivity. Importantly, the results demonstrate that the iodo-triazole systems exhibit the highest reported activity to date for halogen bonding anionophores,

  合成阴离子载体的跨膜离子运输通常是使用极性氢键阴离子受体实现的。在这里，我们显示易于获得的卤素和氢键合的1,2,3-三唑衍生物可以有效地介导跨脂质双层膜的阴离子转运，且具有非常规的抗霍夫迈斯特选择性。重要的是，这些结果表明，碘-三唑系统相对于氢键键合类似物而言，迄今报道的卤素键键阴离子载体具有最高的活性，并且传输效率更高。相反，不能与阴离子形成分子间相互作用的类似氟-三唑系统是无活性的。卤素键合阴离子载体也表现出显着的内在氯离子对氢氧化物的选择性，通常仅在更复杂的阴离子载体设计中才能观察到，与这里报道的容易获得的非循环系统相反。这突出了碘代三唑作为合成可得的通用基序的潜力，可用于开发更有效的阴离子传输系统。计算研究为阴离子-三唑分子间相互作用的性质提供了进一步的见解，检查了观察到的传输活性和系统选择性的起源，并揭示了增强的电荷离域在卤素键合阴离子络合物中的作用。
• Systematic Experimental and Computational Studies of Substitution and Hybridization Effects in Solid-State Halogen Bonded Assemblies
  作者：Suong T. Nguyen、Thomas L. Ellington、Katelyn E. Allen、John D. Gorden、Arnold L. Rheingold、Gregory S. Tschumper、Nathan I. Hammer、Davita L. Watkins

  DOI：10.1021/acs.cgd.8b00398

  日期：2018.5.2

  of the substituent, hybridization, and crystal-packing effects on the electronic, structural, and vibrational properties of halogen bonded systems is presented. Through a combined experimental and theoretical approach employing Raman spectroscopy, X-ray crystallography, and density functional theory, a series of solid-state iodobenzene and iodoethynylbenzene derivatives substituted with electron withdrawing

  给出了对卤素键合体系的电子，结构和振动性质的取代基，杂化和晶体堆积效应的定量评估。通过采用拉曼光谱，X射线晶体学和密度泛函理论的实验和理论相结合的方法，一系列固态的碘代苯和碘乙炔基苯衍生物被吸电子基团（-F 2，-（CF 3）2，-F 5和-（NO 2）2）及其具有两个基于吡啶的结构单元的配合物的特征。通过X射线晶体学和密度泛函理论计算进行的结构分析表明，这些1：1分子组装不仅受卤素键驱动，还受到其他能量竞争性非共价相互作用（例如π堆积）的驱动。在孤立的卤素键（XB）供体中C–I键周围的σ孔的大小和配合物中的相互作用强度明确取决于供体上取代基的性质以及碳原子在碳原子中的杂化C–I键。但是，卤素键供体的振动C–I拉伸频率和/或伴随XB形成的频率变化并不仅仅受这两个影响所控制，而且还可以通过C–I拉伸和与供体上的取代基相关的其他模式之间的耦合，以及固态共晶体中存在各种具有能量竞争性的非XB接触
• Calix[6]arenes with halogen bond donor groups as selective and efficient anion transporters
  作者：Anurag Singh、Aaron Torres-Huerta、Tom Vanderlinden、Nathan Renier、Luis Martínez-Crespo、Nikolay Tumanov、Johan Wouters、Kristin Bartik、Ivan Jabin、Hennie Valkenier

  DOI：10.1039/d2cc00847e

  日期：——

  Here we present the anion binding and anion transport properties of a series of calix[6]arenes decorated on their small rim with either halogen bond or hydrogen bond donating groups. We show that the halogen bond donating iodotriazole groups enable highly selective transport of chloride and nitrate anions, without transport of protons or hydroxide, at rates similar to those observed with thiourea or

  在这里，我们展示了一系列用卤素键或氢键供体基团装饰在其小边缘上的杯[6]芳烃的阴离子结合和阴离子传输特性。我们表明，提供卤素键的碘三唑基团能够高度选择性地传输氯离子和硝酸根阴离子，而不会传输质子或氢氧化物，其速率与硫脲或方酰胺基团观察到的速率相似。
• Photo-switchable anion binding and catalysis with a visible light responsive halogen bonding receptor
  作者：Aidan Kerckhoffs、Isabelle Moss、Matthew J. Langton

  DOI：10.1039/d2cc05199k

  日期：——

  photo-control over guest binding and release with spatial and temporal precision. Here we report the first halogen bonding photo-switchable anion receptors in which chloride binding may be reversibly modulated by irradiation with red and blue light, with over a 50-fold enhancement in chloride binding affinity observed for the Z isomer. We demonstrate that this switchable binding enables unprecedented

  光可切换受体允许以空间和时间精度对客体结合和释放进行光控。在这里，我们报告了第一个卤素键合光可切换阴离子受体，其中氯化物结合可以通过红光和蓝光照射进行可逆调节，观察到Z异构体的氯化物结合亲和力增强超过 50 倍。我们证明这种可切换的结合能够对 XB 介导的卤化物抽象和 Mukaiyama Aldol 反应进行前所未有的光控催化。