6-溴甲基-2-(噻吩-2-基)-5-硝基喹啉 | 1018785-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 6-溴甲基-2-(噻吩-2-基)-5-硝基喹啉
• 英文名称: 6-bromomethyl-2-(thien-2-yl)-5-nitroquinoline
• CAS: 1018785-29-9
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O₂S
• 分子量: 349.208
• InChiKey: ZXRLELZRQCTZBT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  56.03
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟甲香豆素 、 6-溴甲基-2-(噻吩-2-基)-5-硝基喹啉 在 caesium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到6-(4-methylcoumarin-7-yloxy)methyl-2-(thien-2-yl)-5-nitroquinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-thienyl)-5-nitroquinoline-6-methanol 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 以0.195 g的产率得到6-溴甲基-2-(噻吩-2-基)-5-硝基喹啉
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-6-甲基-5-硝基喹啉衍生物的合成作为潜在的还原活化前药系统

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的2-芳基-5-硝基喹啉，作为用于生物还原活化的潜在前药系统。因此5-硝基喹啉在C-6处用溴仿阴离子进行取代的亲核取代，在水解和还原后得到喹啉-6-甲醇。在C-2处引入氯，然后进行钯催化的Suzuki偶联，以安装2-芳基取代基。将荧光模型“药物” 7-羟基-4-甲基香豆素与6-羟基甲基偶联，并研究了其在硝基还原时的断裂情况。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.01.043