potassium trifluoro(4-methylphenethyl)borate | 1431794-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: potassium trifluoro(4-methylphenethyl)borate
• 英文别名: potassium;trifluoro-[2-(4-methylphenyl)ethyl]boranuide
• CAS: 1431794-52-3
• 化学式: C₉H₁₁BF₃*K
• 分子量: 226.091
• InChiKey: YZYUQUDUMSYKOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.39
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium trifluoro(4-methylphenethyl)borate 在 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 3,6‐di‐tert‐butyl‐9‐mesityl‐10‐phenylacridin‐10‐ium tetrafluoroborate 、 Selectfluor 作用下， 以67 %的产率得到2-(p-tolyl)ethane-1-sulfonyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  烷基有机硼底物的光催化磺酰氟化

  摘要：

  磺酰氟是点击化学的高度通用分子，已在化学和生物学的许多领域得到应用。最近的化学方法集中于从容易获得的起始材料合成烷基磺酰氟。在这里，我们报道了从有机三氟硼酸盐和硼酸频哪醇酯中光催化合成烷基磺酰氟，它们是药物化学家在合成生物活性分子时常用的基础材料。稳态和时间分辨光谱已证实吖啶鎓催化剂吸收光子会导致有机三氟硼酸盐底物的氧化。该反应表现出广泛的官能团耐受性，这可归因于可见光的温和活化。重要的是，这种通用方法可以轻松获得伯、仲和叔烷基磺酰氟。

  DOI：

  10.1021/acscatal.3c00107
• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 potassium trifluoro(4-methylphenethyl)borate
  参考文献：
  名称：

  使用原位产生的过氧化氢的可见光介导的有机氧化合物的好氧氧化

  摘要：

  已经开发了一种简单而通用的可见光介导的有机硼化合物的氧化方法，其中孟加拉红作为光催化剂，亚化学计量的Et 3 N作为电子给体，而空气作为氧化剂。这种温和且不含金属的方案显示了广泛的底物范围，并以中等至极好的收率提供了多种脂族醇和酚。值得注意的是，该方法的鲁棒性在有机硼化合物的立体有氧氧化中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02095

文献信息

• Nickel/Photoredox Dual Catalytic Cross-Coupling of Alkyl and Amidyl Radicals to Construct C(sp³)–N Bonds
  作者：Shaofang Zhou、Kang Lv、Rui Fu、Changlei Zhu、Xiaoguang Bao

  DOI：10.1021/acscatal.1c00731

  日期：2021.5.7

  The construction of C(sp3)–N bonds via direct radical–radical cross-coupling under benign conditions is a desirable but challenging approach. Herein, the cross-coupling of alkyl and amidyl radicals to build aliphatic C–N bonds in a concise, mild, and oxidant-free manner is implemented by nickel/photoredox dual catalysis. In this protocol, the single electron transfer strategy is successfully employed

  在良性条件下通过直接自由基-自由基交叉偶联来构建C（sp 3）-N键是一种理想但具有挑战性的方法。在此，通过镍/光氧化还原双重催化，以简明，温和且无氧化剂的方式将烷基和and基自由基交叉偶联以建立脂族C–N键。在该协议中，成功地采用了单电子转移策略，分别从磺酰基叠氮化物/叠氮基甲酸酯和烷基三氟硼酸酯生成N-和C-中心的自由基。然而，光催化剂诱导的三重态-三重态能量转移机制可能不适用于该反应。激发的光催化剂（Ru II / * Ru II / Ru III / Ru II的氧化猝灭途径））结合可能的Ni I / Ni II / Ni III / Ni I催化循环，基于协同实验和计算研究，提出了镍/光氧化还原双催化C（sp 3）–N键形成的方法。
• Deboronative cyanation of potassium alkyltrifluoroborates via photoredox catalysis
  作者：Jian-Jun Dai、Wen-Man Zhang、Yong-Jin Shu、Yu-Yang Sun、Jun Xu、Yi-Si Feng、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1039/c6cc01530a

  日期：——

  The radical deboronative cyanation of alkyltrifluoroborates with a broad range of functional groups is enabled by visible-light photoredox catalysis.

  通过可见光光合还原催化，实现了烷基三氟硼酸酯的基团脱硼氰化反应，适用于具有广泛功能基团的化合物。
• Unified Total Syntheses of Benzenoid Cephalotane-Type Norditerpenoids: Cephanolides and Ceforalides
  作者：Goh Sennari、Kristen E. Gardner、Stefan Wiesler、Maximilian Haider、Alina Eggert、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c08803

  日期：2022.10.19

  Detailed herein are our synthetic studies toward the preparation of the C18- and C19-benzenoid cephalotane-type norditerpenoids. Guided by chemical network analysis, the core structure of this natural product family was constructed in a concise manner using an iterative cross-coupling, followed by a formal inverse-electron-demand [4 + 2] cycloaddition. Initial efforts to functionalize an alkene group

  本文详细介绍了我们制备 C18- 和 C19-苯并类头孢烷型去甲萜类化合物的合成研究。在化学网络分析的指导下，使用迭代交叉耦合以简洁的方式构建了该天然产物系列的核心结构，然后是正式的逆电子需求 [4 + 2] 环加成反应。最初使用 Mukaiyama 水合和随后的烯化作用对 [4 + 2] 环加合物中的烯烃基团进行官能化的努力导致了完整的 C18 碳框架。虽然有效，但这种方法被证明是漫长的，并促进了直接烯烃二官能团化的发展，该化依赖于硼推算将环加合物推进到天然产物中。晚期外周 C-H 功能化有助于在 6-10 个步骤中进入所有已知的头孢内酯，在 8-13 个步骤中进入五个最近分离的头孢菌素。
• Conformational restriction approach to BACE1 inhibitors II: SAR study of the isocytosine derivatives fixed with a cis-cyclopropane ring
  作者：Shuji Yonezawa、Hidekuni Yamakawa、Chie Muto、Motoko Hosono、Takahiko Yamamoto、Kazunari Hattori、Masahiro Sakagami、Hiroko Togame、Yoshikazu Tanaka、Toru Nakano、Hiroshi Takemoto、Mitsuhiro Arisawa、Satoshi Shuto

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.03.056

  日期：2013.5

  To improve the efficacy of the conformationally restricted BACE1 inhibitors, structural modifications were investigated using two strategies: (a) modification of the terminal aromatic ring and (b) insertion of a spacer between the aromatic rings. In the latter approach, another type of inhibitor 17 bearing an ethylene spacer between two aromatic rings was found to exhibit good BACE1 inhibitory activity, while the corresponding conformationally unrestricted compound 25 showed no activity. This result revealed an interesting effect of a conformational restriction with a cyclopropane ring. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.