6-(1-adamantyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-methylphenol iodomethylate | 1210475-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(1-adamantyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-methylphenol iodomethylate
• 英文别名: 3-(1-adamantyl)-2-hydroxy-5-methylbenzyl(trimethyl)ammonium iodide；3-(1-Adamantyl)-2-hydroxy-5-methylbenzyl-(trimethyl)ammonium iodide；[3-(1-adamantyl)-2-hydroxy-5-methylphenyl]methyl-trimethylazanium;iodide
• CAS: 1210475-92-5
• 化学式: C₂₁H₃₂NO*I
• 分子量: 441.396
• InChiKey: RIQLSLUQMQGNOD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.38
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(1-adamantyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-methylphenol iodomethylate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到3',5',8-triadamantan-1-yl-4a',6,7'-trimethyl-3,4,9',9a'-tetrahydrospiro[chromene-2,1'-xanthen]-2'(4a'H)-one
  参考文献：
  名称：

  Thermolysis of 3-(1-adamantyl)-2-hydroxy-5-methylbenzyl-(trimethyl)ammonium iodide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s1070428011060248
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-金刚烷基)-4-甲基苯酚 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 6-(1-adamantyl)-2-[(dimethylamino)methyl]-4-methylphenol iodomethylate
  参考文献：
  名称：

  2,3,4,9-Tetrahydro-1H-xanthen-1-ones 和 8,9,10,12-Tetrahydro-11H-benzo[a]xanthen-11-ones 通过捕获 ofo-Quinone 的简便方法方法论

  摘要：

  摘要 2,3,4,9-四氢-1H-xanthene-1-ones 和 8,9,10,12-四氢-11H-benzo[a]xanthene-11-ones 的一种高效、简单的合成方法报道了- 3-二甲氨基-2-环己烯-1-酮与羟基苄醇、苯酚和2-萘酚曼尼希碱或其季铵化衍生物的锅缩合。据信该反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.545164

文献信息

• Reactions of o-Quinone Methides with Halogenated 1H-Azoles: Access to Benzo[e]azolo[1,3]oxazines
  作者：Vitaly Osyanin、Dmitry Osipov、Leonid Voskressensky、Yuri Klimochkin

  DOI：10.1055/s-0036-1588411

  日期：——

  and intramolecular nucleophilic substitution. A simple route to the series of azolo-condensed benzo[e][1,3]oxazines such as 9H-benzo[e][1,2,4]triazolo[5,1-b][1,3]oxazines, 9H-benzo[e]pyrazolo[5,1-b][1,3]oxazines, and 5H-benzo[e]imidazo[2,1-b][1,3]oxazines has been developed. The reaction proceeds through formation of an ortho-quinone methide intermediate followed by aza-Michael addition of the halogenoazoles

  摘要 一系列偶氮缩合的苯并[ e ] [1,3]恶嗪如9 H-苯并[ e ] [1,2,4]三唑[5,1- b ] [1,3]恶嗪的简单途径已经开发了9 H-苯并[ e ]吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪和5 H-苯并[ e ]咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。该反应通过形成邻-醌甲基化物中间体，然后将卤代唑的氮杂-迈克尔加成至邻-醌甲基化物和分子内亲核取代来进行。 一系列偶氮缩合的苯并[ e ] [1,3]恶嗪如9 H-苯并[ e ] [1,2,4]三唑[5,1- b ] [1,3]恶嗪的简单途径已经开发了9 H-苯并[ e ]吡唑并[5,1- b ] [1,3]恶嗪和5 H-苯并[ e ]咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶嗪。该反应通过形成邻-醌甲基化物中间体，然后将卤代唑的氮杂-迈克尔加成至邻-醌甲基化物和分子内亲核取代来进行。
• Convenient one-step synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles and 5-unsubstituted 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles from quaternary ammonium salts
  作者：Vitaly A. Osyanin、Dmitry V. Osipov、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2012.04.065

  日期：2012.7

  We have reported DBU catalyzed synthesis of 4-unsubstituted 2-amino-4H-chromene-2-carbonitriles in water under reflux. The attractive features of this process are mild reaction conditions, short reaction times, easy isolation of products and good yields. 5H-chromeno[2,3-b]pyridine-3-carbonitriles were obtained by refluxing excess of malononitrile and quaternary ammonium salts in ethanol in the presence

  我们已经报道了DBU在回流下在水中催化4-未取代的2-氨基-4 H-亚甲基-2-腈的合成。该方法的吸引人的特征是反应条件温和，反应时间短，产物易于分离和产率高。在NaOH为催化剂的情况下，通过将过量的丙二腈和季铵盐在乙醇中回流，得到5 H -chromeno [2,3 - b ]吡啶-3-腈。据信这些反应的机理涉及邻醌甲基化物中间体的形成。
• Synthesis of the new heterocyclic system, indolo[2,1-b]benzoxazine
  作者：V. A. Osyanin、Yu. N. Klimochkin

  DOI：10.1007/s10593-009-0350-3

  日期：2009.7

  The previously unknown heterocyclic system, indolo[2,1-b][1,3]benzoxazine, has been synthesized by condensation of iodomethylates of 2-[(dimethylamino)methylphenols] and 2-bromomelatonins. The highly reactive o-methylenequinone is proposed as an intermediate.

  先前未知的杂环系统吲哚并[2,1- b ] [1,3]苯并恶嗪是通过2-[（二甲基氨基）甲基苯酚]和2-溴褪黑激素的碘甲基酯缩合合成的。提出了高反应性的邻亚甲基醌作为中间体。
• [4+2]-Cycloaddition of 1,1,3,3-tetramethylguanidine and o-quinone methides: synthesis of arene-fused 2-dimethylamino-4H-1,3-oxazines
  作者：V. A. Osyanin、D. V. Osipov、P. E. Krasnikov、V. A. Shiryaev

  DOI：10.1007/s11172-022-3673-1

  日期：2022.11

  A method for producing substituted 4H-1,3-benzoxazines and their fused derivatives bearing N,N-dimethylamino moiety in the position 2 of 4H-1,3-oxazine ring from phenolic and naphtholic Mannich bases, their iodomethylates or salicylic alcohols, and 1,1,3,3-tetramethylguanidine has been developed. This reaction is supposed to proceed via the generation of o-quinone methides followed by [4+2]-cycloaddition and elimination of dimethylamine.

  本研究开发了一种方法，用于从酚类和萘类曼尼希碱、其碘甲酸酯或水杨醇以及 1,1,3,3-四甲基胍中生产取代的 4H-1,3-苯并噁嗪及其在 4H-1,3-噁嗪环的第 2 位含有 N,N-二甲基氨基的融合衍生物。该反应应该是通过生成邻醌甲酰胺，然后进行[4+2]-环加成反应并消除二甲胺。