(6-chloropyridin-3-yl)magnesium chloride | 1296846-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (6-chloropyridin-3-yl)magnesium chloride
• 英文别名: (2-chloropyridin-5-yl)magnesium chloride
• CAS: 1296846-56-4
• 化学式: C₅H₃Cl₂MgN
• 分子量: 172.297
• InChiKey: ZYDNOJOBCUWXCD-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyridin-3-yl)magnesium chloride 、 6-chloromethyl-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-7-ylamine 在 copper(I) cyanide di(lithium chloride) 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以1.15 g的产率得到6-[(6-chloropyridin-3-yl)methyl]-5-methyl-[1,2,5]oxadiazolo[3,4-b]pyridin-7-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLOPYRIDINE À SUBSTITUTION BENZYLE, (PYRIDIN-3-YL)MÉTHYLE OU (PYRIDIN-4-YL)MÉTHYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GHRÉLINE O-ACYLTRANSFÉRASE (GOAT)

  摘要：

  本发明涉及一般式（I）的化合物，其中基团R1和R2的定义如权利要求1中所述，该化合物具有有价值的药理特性，特别是与胃饥饿素O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防可以受到该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。

  公开号：

  WO2019149657A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氯吡啶 在 异丙基氯化镁 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (6-chloropyridin-3-yl)magnesium chloride
  参考文献：
  名称：

  一锅法合成取代的三氟甲基化2，3-二氢-1 H-咪唑

  摘要：

  描述了一种操作简单的一锅反应，用于制备由贫电子的N，O-乙缩醛和芳基格氏试剂衍生的新型外消旋三氟甲基化的2,3-二氢-1 H-咪唑类。另外，在过量的正丁基锂的存在下，通过N-芳基半缩醛醚与N-芳基三氟乙胺的反应，可以得到高度官能化的2-三氟甲基-2，3-二氢-1H-咪唑。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01672

文献信息

• Convenient Access to Di- and Tri­fluoroethylamines for Lead Structure Research
  作者：Amrei Deutsch、Christian Wagner、Carl Deutsch、Anja Hoffmann-Röder

  DOI：10.1002/ejoc.201501576

  日期：2016.2

  Much research effort has been devoted to the synthesis of fluorinated organic compounds in medicinal chemistry programs. For instance, incorporation of fluorine substituents and trifluoromethyl groups has become a widespread lead optimization strategy owing to the often favorable influence of such moieties on affinity and physicochemical properties. However, introduction of fluoroalkyl groups into

  许多研究工作致力于在药物化学程序中合成氟化有机化合物。例如，由于氟取代基和三氟甲基对亲和力和物理化学性质的影响，氟取代基和三氟甲基的结合已成为一种普遍的先导优化策略。然而，将氟烷基引入药效团的专用位置在合成上具有挑战性。特别是，需要有效合成二氟乙胺和三氟乙胺，因为它们是一类有趣但代表性不足的甲酰胺模拟物。因此，通过使用功能化的二和三氟甲基化 N-芳基取代的 N，O-缩醛作为合成醛亚胺等价物，描述了一种实用且可靠的制备方案。而且，
• Highly Diastereoselective Iron-Mediated C(sp2)C(sp3) Cross-Coupling Reactions between Aryl Grignard Reagents and Cyclic Iodohydrine Derivatives
  作者：Andreas K. Steib、Tobias Thaler、Kimihiro Komeyama、Peter Mayer、Paul Knochel

  DOI：10.1002/anie.201007187

  日期：2011.3.28

  trans‐2‐Arylcycloalcohol derivatives are obtained in high diastereoselectivity by the iron‐mediated cross‐coupling of cyclic TBS‐protected iodohydrines with aryl Grignard reagents (see scheme; TBS=tert‐butyldimethylsilyl). The stereoconvergent cross‐coupling of a chiral TBS‐protected 2‐iodocyclohexanol provides the 2‐arylcyclohexanols with no loss of stereochemical purity, and is a valuable alternative

  反式-2-芳基环醇衍生物是通过铁介导的环状TBS保护的碘代醇与芳基格利雅试剂的高非对映选择性而获得的（参见方案； TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。手性TBS保护的2-碘代环己醇的立体收敛交叉偶联提供了2-芳基环己醇，而又不损失立体化学纯度，并且是对称环氧化物的对映选择性开环的有价值的替代方法。
• Benzyl-, (pyridin-3-yl)methyl -or (pyridin-4-yl)-methyl-substituted oxadiazolopyridine derivatives as ghrelin O-acyl transferase (GOAT) inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US11254688B2

  公开（公告）日：2022-02-22

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.

  本发明涉及通式(I)的化合物，其中基团 R1 和 R2 的定义如权利要求 1 所述，这些化合物具有重要的药理特性，特别是能与胃泌素 O-酰基转移酶（GOAT）结合并调节其活性。这些化合物适用于治疗和预防受该受体影响的疾病，如代谢性疾病，特别是肥胖症。
• BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL- OR (PYRIDIN-4-YL)METHYL-SUBSTITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP3746451A1

  公开（公告）日：2020-12-09
• BENZYL-, (PYRIDIN-3-YL)METHYL -OR (PYRIDIN-4-YL)-METHYL-SUBSTIITUTED OXADIAZOLOPYRIDINE DERIVATIVES AS GHRELIN O-ACYL TRANSFERASE (GOAT) INHIBITORS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US20210053985A1

  公开（公告）日：2021-02-25

  The present invention relates to compounds of general formula (I), wherein the groups R 1 and R 2 are defined as in claim 1 , which have valuable pharmacological properties, in particular bind to ghrelin O-acyl transferase (GOAT) and modulate its activity. The compounds are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by this receptor, such as metabolic diseases, in particular obesity.