1,2,4,5-Trioxazine, 3-heptyldihydro-5,6-diphenyl-, cis- | 122744-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - N-苯基羟胺
• 英文名称: 1,2,4,5-Trioxazine, 3-heptyldihydro-5,6-diphenyl-, cis-
• 英文别名: 1,2,4,5-Trioxazine, 3-heptyldihydro-5,6-diphenyl-, trans-；Dihydro-trans,trans-3-heptyl-5,6-diphenyl-1,2,4,5-trioxazine
• CAS: 122744-73-4；122744-74-5
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₃
• 分子量: 341.45
• InChiKey: RHWSJWKKBQCBHG-NHCUHLMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  431.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  30.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  C,N-diphenylnitrone 在 氯磺酸 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1,2,4,5-Trioxazine, 3-heptyldihydro-5,6-diphenyl-, cis-
  参考文献：
  名称：

  1,2,4,5-三恶嗪烷的合成和 X 射线分析

  摘要：

  L'heterocycle du titre a ete synthetise par cycloaddition de nitrones au produit d'ozonolyse d'enols ethers

  DOI：

  10.1021/ja00199a083

文献信息

• Synthesis and x-ray analysis of dihydro-1,2,4,5-trioxazine. Evidence of a stepwise mechanism for the [3 + 3] cycloaddition of carbonyl oxides with nitrones
  作者：Mitsuyuki Mori、Tomohito Sugiyama、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/jo00034a018

  日期：1992.4

  Carbonyl oxides, derived by ozonolysis of vinyl ethers, readily undergo [3 + 3] cycloaddition reactions with nitrones affording dihydro-1,2,4,5-trioxazines in fair to excellent yield. The structures of dihydro-3,5,6-triphenyl-1,2,4,5-trioxazine (5f) and dihydro-3-cyclohexyl-5-methyl-6,6-diphenyl-1,2,4,5-trioxazine (5t) were unambiguously determined by X-ray analysis. Ozonolysis of 1-cyclohexyl-2-methoxyethene in the presence of either (E)- or (Z)-alpha-(4-methylphenyl)-alpha-phenyl-N-methylnitrone gave a 1:1 mixture of two stereoisomeric cycloadducts. This result, in conjunction with the structure of the relevant 5t, suggests that the [3 + 3] cycloaddition proceeds by a stepwise mechanism.