2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1,3-dioxolane | 173919-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 173919-35-2
• 化学式: C₁₇H₂₁BrO₄
• 分子量: 369.255
• InChiKey: OHBFGWRIBDKWSJ-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1,3-dioxolane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 C₁₇H₂₀O₄
  参考文献：
  名称：

  与无环二烯的第一分子内苯并炔狄尔斯-阿尔德反应。二烯几何形状对反应过程的异常影响

  摘要：

  据报道与无环二烯的第一个分子内苯甲醛-Diets-Alder反应。反应过程取决于二烯的几何形状。反式二烯提供[4 + 2]个环加合物；顺二烯显然产生[2 + 2]环加合物，然后进一步重排，这是氘标记实验所支持的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01980-v
• 作为产物：
  描述：

  (E)-6-bromohexa-1,3-diene 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)-2-[(3E)-hexa-3,5-dienyl]-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  与无环二烯的第一分子内苯并炔狄尔斯-阿尔德反应。二烯几何形状对反应过程的异常影响

  摘要：

  据报道与无环二烯的第一个分子内苯甲醛-Diets-Alder反应。反应过程取决于二烯的几何形状。反式二烯提供[4 + 2]个环加合物；顺二烯显然产生[2 + 2]环加合物，然后进一步重排，这是氘标记实验所支持的机制。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01980-v

文献信息

• First intramolecular benzyne diels-alder reaction with an acyclic diene. Unusual effect of diene geometry on the course of the reaction
  作者：Keith R. Buszek

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01980-v

  日期：1995.12

  The first intramolecular benzyne Diets-Alder reaction with an acyclic diene is reported. The course of the reaction is dependent on the diene geometry. Trans dienes afford [4+2] cycloadducts; cis dienes apparently give [2+2 ] cycloadducts followed by further rearrangement, a mechanistic course which is supported by deuterium labeling experiments.

  据报道与无环二烯的第一个分子内苯甲醛-Diets-Alder反应。反应过程取决于二烯的几何形状。反式二烯提供[4 + 2]个环加合物；顺二烯显然产生[2 + 2]环加合物，然后进一步重排，这是氘标记实验所支持的机制。