dimethyl tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3,5-dicarboxylate | 849343-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻烷
• 英文名称: dimethyl tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: Dimethyl 4-oxothiane-3,5-dicarboxylate；dimethyl 4-oxothiane-3,5-dicarboxylate
• CAS: 849343-26-6
• 化学式: C₉H₁₂O₅S
• 分子量: 232.257
• InChiKey: IOCMBXGCFPRMAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3,5-dicarboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基硫 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (+/-)-(6R,10R)-1,4-dioxa-8-thiaspiro[4.5]decane-6,10-dicarboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  具有对映体选择性和动态动力学拆分的对映选择性直接分子间羟醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]四氢-4H-吡喃酮与外消旋1,4-二氧杂-8-硫杂螺[4.5]癸烷-6-甲醛和内消旋/ dl 1,4-二氧杂-8的脯氨酸催化的羟醛反应-thiaspiro [4.5] decane-6,10-dibarboxaldehyde可进行动态动力学拆分，并以良好的ee收率获得高收率的单加合物。高对映体基团选择性是由于醛的高固有非对映异构体选择性所致。这些反应显着扩展了对映选择性直接醛醇缩合反应的范围，并且构成有用的四丙酸酯合成子的简单而有效的合成。

  DOI：

  10.1021/ol050195l
• 作为产物：
  描述：

  3,3'-硫代二丙酸二甲酯 在 sodium methylate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 dimethyl tetrahydro-4-oxo-2H-thiopyran-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  噻喃的硫化物，亚砜和砜衍生物的合成和表征：抗菌评估

  摘要：

  摘要 合成了一系列硫吡喃衍生物及其氧化类似物，并用FT-IR，1 H，13 C，31 P NMR和质谱技术对其进行了表征。评估了这些合成材料对 金黄色葡萄球菌 和 枯草芽孢杆菌 （作为革兰氏阳性菌）和 大肠杆菌 和 铜绿假单胞菌 （作为革兰氏阴性菌）以及真菌 白色念珠菌 的抗菌和抗真菌活性。 。结果表明，硫吡喃S，S-二氧化物对本研究中的所有细菌最有效。此外，硫吡喃S-氧化物显示出对 白色念珠菌的 优异的抗真菌活性 。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3075-4