(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane | 1203792-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
• CAS: 1203792-36-2
• 化学式: C₂₅H₂₈O₃Si
• 分子量: 404.581
• InChiKey: PICBXACIZHMINK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.67
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane 、 三苯基膦氢溴酸盐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以89%的产率得到4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  来自芳基缩醛和三苯基膦氢溴化物方便的无水反应的鏻盐和醛

  摘要：

  芳基缩醛/缩酮和三苯基膦氢溴化物的反应得到相应的醛/酮和烷基溴化鏻。该反应用于在无水和方便的条件下（50℃，5分钟，产率高达90％）将缩醛/缩酮转化为相应的醛/酮，并且酸敏感官能团是相容的。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0014.308
• 作为产物：
  描述：

  乙二醇 、 4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)benzaldehyde 在 苯磺酰异羟肟酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以84%的产率得到(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenoxy)(tert-butyl)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  在基本条件下对酮和醛作为 1,3-二氧戊环的温和、室温保护

  摘要：

  在室温下，在 N-羟基苯磺酰胺、其 O-苄基衍生物或甲苯磺酰基类似物存在下，在不存在强质子酸的情况下，在几分钟内将酮或醛保护为 1,3-二氧戊环衍生物碱 (Et3N)。O-THP、O-TBS 或 N-Boc 等酸敏感基团不受影响。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317529

文献信息

• Carbon Tetrabromide/Sodium Triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS) as an Efficient and Easily Recoverable Catalyst for Acetalization and Tetrahydropyranylation Reactions
  作者：Congde Huo、Tak Hang Chan

  DOI：10.1002/adsc.200900102

  日期：——

  A solid complex, conveniently prepared from carbon tetrabromide and sodium triphenylphosphine-m-sulfonate (TPPMS), can be used as an easily recoverable catalyst for the selective acetalization of aldehydes and tetrahydropyranylation of alcohols. The catalyst can be recovered by simple precipitation with ether and can be reused at least 7 times without loss of catalytic activity.

  固体复合物，从四溴化碳和钠triphenylphosphine-方便地制备米磺酸盐（TPPMS），可以被用作醛和醇的tetrahydropyranylation的选择性缩醛化的容易恢复的催化剂。可以通过简单的乙醚沉淀法回收催化剂，并且可以重复使用至少7次而不会损失催化活性。