m-cyanophenyllithium | 343608-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-cyanophenyllithium
• CAS: 343608-08-2
• 化学式: C₇H₄LiN
• 分子量: 109.056
• InChiKey: FGPGHNLPTYSOEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-cyanophenyllithium 、 苯酐 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  PARHAM W. E.; PICCIRILLI R. M., J. ORG. CHEM. , 1976, 41, NO 7, 1268-1269

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲腈 在 甲基苯锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 m-cyanophenyllithium
  参考文献：
  名称：

  [DE] VERFAHREN ZUR METALLORGANISCHEN HERSTELLUNG ORGANISCHER ZWISCHENPRODUKTE ÜBER HALOGEN-METALL-AUSTAUSCHREAKTIONEN
  [EN] METHOD FOR THE ORGANOMETALLIC PRODUCTION OF ORGANIC INTERMEDIATE PRODUCTS BY HALOGEN-METAL EXCHANGE REACTIONS
  [FR] PROCEDE DE PRODUCTION METALLO-ORGANIQUE DE PRODUITS INTERMEDIAIRES ORGANIQUES PAR DES REACTIONS D'ECHANGE HALOGENE-METAL

  摘要：

  制备芳基锂化合物并将其与适当的亲电试剂反应生成化合物的方法（V），通过将卤代芳烃（I）与锂金属反应生成芳基锂化合物（II），然后将其作为锂化试剂与芳基卤化物（III）在卤-金属交换反应中反应生成相应的锂芳烃（IV），随后将其与相应的亲电试剂反应生成所需的产物（V）（方程式I），其中Ar代表苯基、吡啶基或萘基，它们可能被以下组中的一个取代基替代：{甲基、一、二或三级烷基、环烷基、苯基、取代苯基、芳基、杂环芳基、烷氧基、二烷基氨基、烷基硫氧基、氟、溴}，Hal1 = 氟、氯、溴或碘，Hal2 = 氯、溴或碘，取代基X1-5独立地表示碳或基团Xi；Ri；（i = 1-5）代表氮，或相邻的两个通过形式双键连接的XiRi可以共同表示O（呋喃）、S（噻吩）、NRH或NR;（吡咯）。取代基R1-5代表来自以下组的取代基：氢、甲基、具有2至12个碳原子的一、二或三级环状或非环状烷基，其中一个或多个氢原子可能被氟或氯取代，例如CF3、取代的环状或非环状烷基、烷氧基、二烷基氨基、烷基氨基、芳基氨基、二芳基氨基、苯基、取代苯基、杂环芳基、取代杂环芳基、烷基硫氧基、芳基硫氧基、二芳基膦、二烷基膦、烷基芳基膦、二烷基、芳基烷基或二芳基氨基羰基、单烷基或单芳基氨基羰基、CO2-、烷基或芳基氧羰基、羟基烷基、烷氧基烷基、氟或氯、硝基、氰基、芳基或烷基磺基、芳基或烷基磺酰基}，或相邻的取代基R1-5可以共同对应于芳香、杂环芳或脂肪环的融合环。

  公开号：

  WO2004024663A1

文献信息

• Three-Component Coupling Based on Flash Chemistry. Carbolithiation of Benzyne with Functionalized Aryllithiums Followed by Reactions with Electrophiles
  作者：Aiichiro Nagaki、Daisuke Ichinari、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1021/ja5071762

  日期：2014.9.3

  carbolithiation of benzyne with the aryllithium took place spontaneously. The resulting functionalized biaryllithium was reacted with an electrophile in the subsequent reactor to give the corresponding three-component coupling product. The precise optimization of reaction conditions using the temperature-residence time mapping is responsible for the success of the present transformation. The present method

  建立了一种基于闪速化学的苯三组分偶联流动微反应器方法。由 1-溴-2-碘苯产生的邻溴苯基锂和由相应芳基卤化物产生的官能化芳基锂在 -70 °C 下混合。在随后的反应器中，邻溴苯基锂在 -30°C 下分解生成苄基而不影响官能化的芳基锂，并且苄基与芳基锂的碳锂化反应自发发生。所得官能化联芳基锂在随后的反应器中与亲电试剂反应，得到相应的三组分偶联产物。使用温度-停留时间映射对反应条件进行精确优化是目前转化成功的原因。
• Aminobenzimidazoles as selective melanin concentrating hormone receptor antagonists for the treatment of obesity and related disorders
  申请人：Sasikumar K. Thavalakulamgara

  公开号：US20050085488A1

  公开（公告）日：2005-04-21

  The present invention discloses compounds of formula I wherein Ar, Z, m, n, p, R 1 and R 8 are herein defined, said compounds being novel antagonists for melanin-concentrating hormone (MCH), as well as methods for preparing such compounds. In another embodiment, the invention discloses pharmaceutical compositions comprising such MCH antagonists as well as methods of using them to treat obesity, metabolic disorders, eating disorders such as hyperphagia, and diabetes.

  本发明公开了化合物I的公式，其中Ar、Z、m、n、p、R1和R8如下定义，所述化合物是新型黑素浓缩激素（MCH）拮抗剂，以及制备这类化合物的方法。在另一实施方案中，该发明公开了包含这种MCH拮抗剂的药物组合物，以及使用它们治疗肥胖、代谢紊乱、食欲紊乱（如暴食症）和糖尿病的方法。
• [EN] SUBSTITUTED 3-DIALKYLAMINOMETHYL-PIPERIDIN-4-YL-BENZAMIDES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME<br/>[FR] 3-DIALKYLAMINOMÉTHYL-PIPÉRIDINE-4-YL-BENZAMIDES SUBSTITUÉS ET LEUR PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION
  申请人：MEBIAS DISCOVERY LLC

  公开号：WO2018136546A1

  公开（公告）日：2018-07-26

  The invention relates to certain substituted 3-dialkylaminomethyl-piperidin-4-yl- benzamides, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.

  本发明涉及某些取代的3-二烷基氨甲基哌啶-4-基苯甲酰胺及其组合物，其中在某些实施例中，它们可用于治疗和/或预防需要疼痛的受体。
• Substituted 3-dialkylaminomethyl-piperidin-4-yl-benzamides and methods of making and using same
  申请人：MEBIAS DISCOVERY, INC.

  公开号：US10836728B2

  公开（公告）日：2020-11-17

  The invention relates to certain substituted 3-dialkylaminomethyl-piperidin-4-yl-benzamides, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.

  本发明涉及某些取代的 3-二烷基氨甲基哌啶-4-基苯甲酰胺，以及由其组成的组合物，在某些实施例中，这些组合物可用于治疗和/或预防有需要的受试者的疼痛。
• SUBSTITUTED 3-DIALKYLAMINOMETHYL-PIPERIDIN-4-YL-BENZAMIDES AND METHODS OF MAKING AND USING SAME
  申请人：MEBIAS DISCOVERY, INC.

  公开号：US20190337901A1

  公开（公告）日：2019-11-07

  The invention relates to certain substituted 3-dialkylaminomethyl-piperidin-4-yl-benzamides, and compositions comprising the same, which in certain embodiments are useful for treating and/or preventing pain in a subject in need thereof.