diethyl 4-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 21829-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 4-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 英文别名: diethyl 4-(4-chloro-3-nitrophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 21829-29-8
• 化学式: C₁₉H₂₁ClN₂O₆
• 分子量: 408.839
• InChiKey: FWWPYDJAZLKKHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 4-氯-3-硝基苯甲醛 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以80%的产率得到diethyl 4-(3-nitro-4-chlorophenyl)-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF₃.SiO₂ Nanoparticles: A Solid Phase Acidic Catalyst for Efficient One-pot Hantzsch Synthesis of 1,4-dihydropyridines

  摘要：

  在 BF3.SiO2 纳米粒子催化下，乙酰乙酸乙酯或 1,3-indandione 与芳香醛和乙酸铵之间的无溶剂 Hantzsch 反应提供了一种高效的一步法合成 1,4- 二氢吡啶的方法，产率极高。

  DOI：

  10.3184/174751912x13542975429543

文献信息

• Anchored sulfonic acid on silica-layered NiFe2O4: A magnetically reusable nanocatalyst for Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Behzad Zeynizadeh、Soleiman Rahmani、Elham Eghbali

  DOI：10.1016/j.poly.2019.04.035

  日期：2019.8

  Abstract In this study, the immobilization of sulfonic acid on silica-layered nickel ferrite, NiFe2O4@SiO2@SO3H, was investigated. The sulfonated Ni-nanocatalyst was then characterized using FT-IR, SEM, EDX, XRD and VSM analyses. Catalytic activity of the Ni-nanocomposite was also studied towards Hantzsch synthesis of 1,4-dihydropyridines via one-pot condensation reaction of 1,3-diketones (ethyl acetoacetate

  摘要研究了磺酸固定在二氧化硅层状镍铁氧体NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H上的方法。然后使用FT-IR，SEM，EDX，XRD和VSM分析对磺化的镍纳米催化剂进行表征。还研究了Ni-纳米复合物对1,3-二酮（乙酰乙酸乙酯或4-羟基香豆素），芳族醛和氨水在H2O中的一锅缩合反应对Hantzsch合成1,4-二氢吡啶的催化活性。 C）作为绿色溶剂。所有反应都在10-100分钟内进行，以高到极好的收率得到产物。通过检查NiFe2O4 @ SiO2 @ SO3H MNPs连续七个循环的可重复使用性，而没有明显降低催化活性，对该合成规程的绿色方面进行了更多研究。
• BF₃.SiO₂ Nanoparticles: A Solid Phase Acidic Catalyst for Efficient One-pot Hantzsch Synthesis of 1,4-dihydropyridines
  作者：Bahareh Sadeghi、Ashraf Namakkoubi、Alireza Hassanabadi

  DOI：10.3184/174751912x13542975429543

  日期：2013.1

  The solvent-free Hantzsch reaction between ethyl acetoacetate or 1,3-indandione, an aromatic aldehyde and ammonium acetate catalysed by BF₃.SiO₂ nanoparticles provided an efficient one-step synthesis of 1,4-dihydropyridines in excellent yields.

  在 BF3.SiO2 纳米粒子催化下，乙酰乙酸乙酯或 1,3-indandione 与芳香醛和乙酸铵之间的无溶剂 Hantzsch 反应提供了一种高效的一步法合成 1,4- 二氢吡啶的方法，产率极高。
• Boosting the catalytic performance of manganese (III)‐porphyrin complex MnTSPP for facile one‐pot green synthesis of 1,4‐dihydropyridine derivatives under mild conditions
  作者：Mahmoud Abd El Aleem Ali Ali El‐Remaily、Hesham A. Hamad、Ahmed M. M. Soliman、Omar M. Elhady

  DOI：10.1002/aoc.6238

  日期：2021.7

  metal complex (5,10,15,20-tetrakis-(4-sulfonatophenyl)-porphyrin manganese (III) chloride; denoted as MnTSPP) represents a promising efficient and reusable heterogeneous solid catalyst for facile and highly efficient one-pot synthesis of 1,4 dihydropyridine derivatives via three-component condensation reaction of aromatic aldehyde, ethyl acetoacetate, and ammonium acetate under green and mild reaction

  在这项研究中，金属配合物（5,10,15,20-四-（4-磺基苯基）-卟啉锰（III）氯化物；表示为 MnTSPP）代表了一种有前途的高效和可重复使用的多相固体催化剂，用于简便高效的催化剂在绿色温和的反应条件下，通过芳香醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵的三组分缩合反应合成 1,4 二氢吡啶衍生物。操作简单、反应时间短（15 分钟）和高效率（99%）是该协议的特殊优势。此外，通过检查 MnTSPP 在连续四个循环中的可重用性而没有显着损失催化活性，对这种合成方案的绿色方面进行了更多的研究。值得注意的是，新合成在安全性方面具有优势，2 O和C 2 H 5 OH环保溶剂，操作简便，原料耐受性广，催化剂回收率高。