(R,E)-4-(2-thienyl)-3-buten-2-yl acetate | 1253739-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (R,E)-4-(2-thienyl)-3-buten-2-yl acetate
• 英文别名: [(E,2R)-4-thiophen-2-ylbut-3-en-2-yl] acetate
• CAS: 1253739-31-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S
• 分子量: 196.27
• InChiKey: WFCHYMPNGFHGPF-HQZHTGGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (R)-(E)-4-(2-thienyl)-3-buten-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R,E)-4-(2-thienyl)-3-buten-2-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chiral spiroaminoborate ester as a highly enantioselective and efficient catalyst for the borane reduction of furyl, thiophene, chroman, and thiochroman-containing ketones

  摘要：

  Prochiral heteroaryl ketones containing furan, thiophene, chroman, and thiochroman moieties were successfully reduced in the presence of 1-10 mol% of spiroaminoborate ester 1 with different borane sources to afford non-racemic alcohols in up to 99% ee. In addition, modest enantioselectivity, around 80% ee, was achieved in the reduction of linear alpha,beta-unsaturated heteroaryl ketones. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.11.009

文献信息

• One-Pot Synthesis of Optically Active Allyl Esters via Lipase−Vanadium Combo Catalysis
  作者：Shuji Akai、Ryosuke Hanada、Noboru Fujiwara、Yasuyuki Kita、Masahiro Egi

  DOI：10.1021/ol102053a

  日期：2010.11.5

  with a lipase produced the regio- and enantioconvergent transformation of racemic allyl alcohols (1 or 2) into optically active allyl esters. In this system, the vanadium compounds catalyzed the continuous racemization of the alcohols along with the transposition of the hydroxyl group, while the lipase effected the chemo- and enantioselective esterification to achieve the dynamic kinetic resolution.

  钒-氧代化合物（3或4）与脂肪酶的组合产生了外消旋烯丙醇（1或2）向光学和活性烯丙基酯的区域和对映体转化。在该系统中，钒化合物催化醇的连续外消旋化以及羟基的转位，而脂肪酶则实现化学和对映选择性酯化反应，以实现动态动力学拆分。