hepta-5,6-dien-1-yl benzoate | 1310329-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: hepta-5,6-dien-1-yl benzoate
• CAS: 1310329-43-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: UDUNHABAOOLPKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.35
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲烷磺酸 、 hepta-5,6-dien-1-yl benzoate 在 3,5-二氯吡啶 N-氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以75%的产率得到5-((methylsulfonyl)oxy)-6-oxoheptyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端丙二烯的金催化区域选择性氧化：α-甲磺酰氧基甲基酮的形成。

  摘要：

  合成有用的 α-甲磺酰氧基甲基酮可以很容易地一步从末端丙二烯以一般到良好的产率制备。该化学过程依赖于金催化的 1,2-二烯单元的分子间氧化，使用 3,5-二氯吡啶 N-氧化物作为氧化剂。该反应耐受一系列官能团并显示出优异的区域选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.69
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 6-benzoyloxy-1-hexyne 在 二异丙胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 hepta-5,6-dien-1-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  末端丙二烯的金催化区域选择性氧化：α-甲磺酰氧基甲基酮的形成。

  摘要：

  合成有用的 α-甲磺酰氧基甲基酮可以很容易地一步从末端丙二烯以一般到良好的产率制备。该化学过程依赖于金催化的 1,2-二烯单元的分子间氧化，使用 3,5-二氯吡啶 N-氧化物作为氧化剂。该反应耐受一系列官能团并显示出优异的区域选择性。

  DOI：

  10.3762/bjoc.7.69

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Asymmetric Allylation of Malononitriles as Masked Acyl Cyanide with Allenes: Efficient Access to β,γ‐Unsaturated Carbonyls
  作者：Christian P. Grugel、Bernhard Breit

  DOI：10.1002/chem.201804150

  日期：2018.10.12

  A rhodium‐catalyzed regio‐ and enantioselective intermolecular allylation of malononitriles as masked acyl cyanides (MAC) with terminal and symmetrical internal allenes is reported. A RhI/Josiphos catalytic system combined with subsequent oxidative degradation of the primary adducts enables a straightforward access to α‐branched, β,γ‐unsaturated carbonyl compounds. The present protocol exhibits perfect

  报道了铑催化的丙二腈的区域和对映选择性分子间烯丙基化反应，即带有末端和对称内部烯基的掩蔽酰基氰化物（MAC）。Rh I / Josiphos催化体系与随后的一级加合物的氧化降解相结合，可以直接获得α支化，β，γ-不饱和羰基化合物。本方案在烯丙基化步骤中展现出完美的原子经济性，并且具有良好的官能团相容性。此外，使用α-取代的丙二腈可以构建全碳四元中心。