(2-bromo-3-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide | 134435-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-3-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Bromo-1-diphenylphosphoryl-3-methoxybenzene
• CAS: 134435-27-1
• 化学式: C₁₉H₁₆BrO₂P
• 分子量: 387.213
• InChiKey: XZHXTBJOTGXJOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  149-150 °C
• 沸点：
  537.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-3-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 铜 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到(RS)-(6,6'-dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl)bis(diphenylphosphine oxide)
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的轴向不对称二膦类化合物：（6,6' -Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl）bis（diphenylphosphine）（'MeO-BIPHEP'）和类似物的合成通过邻位锂化/碘化乌尔曼反应法

  摘要：

  新的轴向不对称二膦（R）-和（S）-（6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-和（S）-5a ;'MeO-BIPHEP ）和类似物（R）-和（S）-5b和5c已经以对映体纯的形式合成。这些配体通过其采用，作为关键步骤，合成方案变得容易获得的邻-lithiation /碘化（的反应米甲氧基苯基）diprienylphosphine氧化物8和随后的乌尔曼所得碘化物的反应9提供外消旋的双（氧化膦）10。随后将双（氧化膦）10与（-）-（2 R，3 R）-和（+）-（2 S，3 S）-O -2,3-二苯甲酰基酒石酸分解，还原为二膦5。在乌尔曼反应构成对2,2'-双（膦酰基） -取代的联苯系统一个新的和有效的路由。通过X射线分析衍生的Pd配合物（R，R）-17a和（5b和5c）建立（R）-5a的绝对构型。分别通过对衍生的Pd配合物16或17的1 H-NMR比较，以及通过CD比

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740215
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide 在 溴 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (2-bromo-3-methoxyphenyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  联苯系列中的轴向不对称二膦类化合物：（6,6' -Dimethoxybiphenyl-2,2'-diyl）bis（diphenylphosphine）（'MeO-BIPHEP'）和类似物的合成通过邻位锂化/碘化乌尔曼反应法

  摘要：

  新的轴向不对称二膦（R）-和（S）-（6,6'-二甲氧基联苯-2,2'-二基）双（二苯基膦）（（R）-和（S）-5a ;'MeO-BIPHEP ）和类似物（R）-和（S）-5b和5c已经以对映体纯的形式合成。这些配体通过其采用，作为关键步骤，合成方案变得容易获得的邻-lithiation /碘化（的反应米甲氧基苯基）diprienylphosphine氧化物8和随后的乌尔曼所得碘化物的反应9提供外消旋的双（氧化膦）10。随后将双（氧化膦）10与（-）-（2 R，3 R）-和（+）-（2 S，3 S）-O -2,3-二苯甲酰基酒石酸分解，还原为二膦5。在乌尔曼反应构成对2,2'-双（膦酰基） -取代的联苯系统一个新的和有效的路由。通过X射线分析衍生的Pd配合物（R，R）-17a和（5b和5c）建立（R）-5a的绝对构型。分别通过对衍生的Pd配合物16或17的1 H-NMR比较，以及通过CD比

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740215

文献信息

• Catalytic Synthesis of Chiral Phosphole Oxides via Desymmetric C–H Arylation of o-Bromoaryl Phosphine Oxides
  作者：Yu-Ming Cui、Li-Wen Xu、Yan Lin、Wei-Yang Ma、Qiao-Ying Sun

  DOI：10.1055/s-0036-1588983

  日期：2017.7

  A palladium-catalyzed intramolecular direct arylation reaction of o-bromoaryl phosphine oxides was developed to afford a variety of P-stereogenic phosphole oxides in good yields. The enantioselectivities were closely associated with the specific structures of substrates, which ranged from 4–94%. As a result of ready availability of starting materials and simple operation to improve the enantioselectivities

  开发了钯催化的邻溴芳基氧化膦的分子内直接芳基化反应，以良好的收率提供各种 P-立体氧化磷。对映选择性与底物的特定结构密切相关，范围为 4-94%。由于原料易得且操作简单以提高低 ee 值产物的对映选择性，该方法为合成 P-立体磷氧化物提供了一种简单直接的方法。
• SCHMID, RUBOLF;FORICHER, JOSEPH;CEREGHETT, MARCO;SCHONHOLZER, PETER, HELV. CHIM. ACTA , 74,(1991) N, C. 370-389
  作者：SCHMID, RUBOLF、FORICHER, JOSEPH、CEREGHETT, MARCO、SCHONHOLZER, PETER

  DOI：——

  日期：——