(R)-(1-tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one | 1354639-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(1-tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one
• CAS: 1354639-36-3
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₆
• 分子量: 420.506
• InChiKey: NUMKPNRAIFYENU-SZVBFZGTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  86.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-(1-tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}-1H-pyrrol-2(5H)-one 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(R)-(1-tert-butoxycarbonyl)-5-{(R)-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl][(2-methoxyphenyl)amino]methyl}pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水基和无溶剂三吡咯基甲硅烷基二烯酸酯的Mukaiyama-Mannich反应

  摘要：

  提出了一种无催化剂，对环境无害的三组分乙烯基吡咯基甲硅烷基二烯酸酯的Mukaiyama-Mannich反应，该反应在水性和无溶剂环境中均有效。亲脂性和亲水性醛候选人是合适的基材，使几乎完全γ-部位选择性访问不饱和邻氨基内酰胺结构的丰富剧目，并以较好的抗-diastereoselectivity。该技术的实用性通过保护密集的羟基化糖相关内酰胺框架的无基团合成而得到强调。证明了水作为必不可少的氢键反应推进剂的作用。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100572