3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one | 39123-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-[4-(Dimethylamino)phenyl]-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 39123-63-2
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃OS
• 分子量: 235.31
• InChiKey: LSDRVUVAFOVLEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one 在 sodium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(4Z)-4-benzylidene-1-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-oxoimidazol-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  2-硫代乙内酰脲衍生物的糖基化。一些新型的S-烷基化和S-葡萄糖基化乙内酰脲的合成

  摘要：

  3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-3-芳基-2-（2-甲基硫乙基）-2-硫代乙内酰脲3a-f和3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-2-（由3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）的反应制备2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代乙内酰脲7a-n。通过三种不同的途径，通过甲基硫代乙基氯或2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与-2-巯基乙内酰脲2a-n结合。该化合物没有显示任何抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00040-4
• 作为产物：
  描述：

  4-二甲氨基苯基硫代异氰酸酯 、 聚甘氨酸 以 吡啶 、 水 为溶剂， 以78%的产率得到3-(4-(dimethylamino)phenyl)-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-硫代乙内酰脲衍生物的糖基化。一些新型的S-烷基化和S-葡萄糖基化乙内酰脲的合成

  摘要：

  3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-3-芳基-2-（2-甲基硫乙基）-2-硫代乙内酰脲3a-f和3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-2-（由3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）的反应制备2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代乙内酰脲7a-n。通过三种不同的途径，通过甲基硫代乙基氯或2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与-2-巯基乙内酰脲2a-n结合。该化合物没有显示任何抗病毒和抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00040-4

文献信息

• Camptothecin structure simplification elaborated new imidazo[2,1-b]quinazoline derivative as a human topoisomerase I inhibitor with efficacy against bone cancer cells and colon adenocarcinoma
  作者：Ahmed I. Khodair、Salwa M. El-Hallouty、Brittnee Cagle-White、May H. Abdel Aziz、Mahmoud Kh. Hanafy、Samar Mowafy、Nadia M. Hamdy、Shaymaa E. Kassab

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.116049

  日期：2024.2

  Camptothecin is a pentacyclic natural alkaloid that inhibits the hTop1 enzyme involved in DNA transcription and cancer cell growth. Camptothecin structure pitfalls prompted us to design new congeners using a structure simplification strategy to reduce the ring extension number from pentacyclic to tetracyclic while maintaining potential stacking of the new compounds with the DNA base pairs at the Top1-mediated

  喜树碱是一种五环天然生物碱，可抑制参与 DNA 转录和癌细胞生长的 hTop1 酶。喜树碱结构缺陷促使我们使用结构简化策略设计新的同系物，以减少从五环到四环的环延伸数，同时保持新化合物与 Top1 介导的裂解复合物处的 DNA 碱基对的潜在堆积和水溶性。最大限度地减少化合物的肝脏毒性。本研究的主轴是验证 hTop1 抑制活性作为一种可能的作用机制，并使用（异喹啉咪唑并喹唑啉）、（咪唑并喹唑啉）和（咪唑并异喹啉）。 DNA松弛测定鉴定出五种化合物作为hTop1抑制剂，分别属于咪唑异喹啉3a,b、咪唑并喹唑啉12和异喹啉咪唑并喹唑啉7a,b 。在针对不同癌细胞系的 MTT 细胞毒性测定中，化合物12对 HOS 骨癌细胞最有效（IC 50 = 1.47 μM）。与此同时，其他抑制剂没有检测到针对任何癌细胞类型的活性。化合物(12)在HOS癌细胞的3D多细胞肿瘤球体模型中表现出强大的穿透能力。对h
• Glycosylation of 2-thiohydantoin derivatives. Synthesis of some novel S-alkylated and S-glucosylated hydantoins
  作者：Ahmed I Khodair

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00040-4

  日期：2001.4

  3-Aryl-5-((Z)-arylidene)-3-aryl-2-(2-methylthioethyl)-2-thiohydantoins 3a-f and 3-aryl-5-((Z)-arylidene)-2-(2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-beta-D-glucopyranosyl)-2-thiohydantoins 7a-n were prepared from the reaction of 3-aryl-5-((Z)-arylidene)-2-thiohydantoins 2a-n with methylthioethyl chloride or 2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-alpha-D-glucopyranosyl bromide via three different routes. The compounds did not

  3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-3-芳基-2-（2-甲基硫乙基）-2-硫代乙内酰脲3a-f和3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）-2-（由3-芳基-5-（（Z）-亚芳基）的反应制备2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）-2-硫代乙内酰脲7a-n。通过三种不同的途径，通过甲基硫代乙基氯或2'，3'，4'，6'-四-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴与-2-巯基乙内酰脲2a-n结合。该化合物没有显示任何抗病毒和抗肿瘤活性。