5-(2-Nitroethenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran | 874782-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 5-(2-Nitroethenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
• CAS: 874782-01-1
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: DLJYVQNNTCMKAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Nitroethenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 硝基甲烷 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(2-Nitroethenyl)-2,3-dihydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  不对称的总合成和四氢小pro碱衍生物作为具有多种多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A多作用特征的新型抗精神病药的鉴定

  摘要：

  开发了一种有效且快速的微波辅助制备关键中间体的关键方法，该中间体用于全合成包括1- Stepholidine（1- SPD）的四氢小pro碱（THPBs）。合成了31个在A和D环上具有不同取代基的THPB衍生物，并测定了它们与多巴胺D 1，D 2和5-羟色胺5-HT 1A和5-HT 2A受体的结合亲和力。化合物18k和18m被确定为D 1受体的部分激动剂，K i值分别为50和6.3 nM，而两种化合物均充当D 2。受体拮抗剂（分别为K i  = 305和145 nM）和5-HT 1A受体完全激动剂（分别为K i  = 149和908 nM）。这两种THPBs化合物在动物模型中发挥了抗精神病作用。在完整动物中采用单单位记录的进一步电生理研究表明，18k兴奋的多巴胺能（DA）神经元与其5-HT 1A受体激动活性有关。这些结果表明，靶向多种神经递质受体的这两种化合物可能会提供具有新药理学特征的新型先导药物，用于治疗精神分裂症。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.016

文献信息

• Urea derivative or pharmacologically acceptable salt thereof
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：US10029983B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一种具有类似甲酰肽受体 1（FPRL1）激动剂作用的化合物。 本发明涉及通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐。本发明还涉及一种含有通式（I）所代表的化合物或其药理学上可接受的盐的药物组合物。
• DEUTERATED OR ISOTOPICALLY LABELED UREA DERIVATIVES OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALTS THEREOF USEFUL AS FPRL-1 AGONISTS
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP3305763B1

  公开（公告）日：2019-07-24
• UREA DERIVATIVE OR PHARMACOLOGICALLY ACCEPTABLE SALT THEREOF
  申请人：KYORIN PHARMACEUTICAL CO., LTD

  公开号：US20170066718A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.
• Urea Derivative Or Pharmacologically Acceptable Salt Thereof
  申请人：Kyorin Pharmaceutical Co. Ltd.

  公开号：US20180290974A1

  公开（公告）日：2018-10-11

  Provided is a compound having a formyl peptide receptor like 1 (FPRL1) agonist effect. The present invention relates to a compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof. The present invention also relates to a pharmaceutical composition containing the compound represented by the general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof.
• US9822069B2
  申请人：——

  公开号：US9822069B2

  公开（公告）日：2017-11-21