3-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal | 926897-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
• CAS: 926897-38-3
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: OPTZGMDQPQYMRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.410±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal 在 甲醇 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过缩窄反应构建α官能化吡咯衍生物的发散构图

  摘要：

  吡咯是天然产物、药物分子、生物分子和功能材料分子的重要结构单元。从易于获得的起始材料中高效合成具有不同取代基的α官能化吡咯仍然具有挑战性。在此，已经开发了一种涉及游离卡宾中间体的烯醛的简单和区域选择性缩窄反应，它允许各种α-呋喃基吡咯和 α-环丙烯基吡咯衍生物的发散和实用的从头合成，在温和条件下具有良好到优异的产率和高效率。这种方法具有易于获取的起始材料、高官能团兼容性、步骤经济性和可扩展性，这将补充以前的方法并支持扩展工具箱，以合成有价值但以前无法获得、高度取代和富含电子的α官能化吡咯。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2024.109677
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺 、 3,4-二甲氧基苯乙酮 在 三溴化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-bromo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  α-低聚(芳基呋喃)的从头合成及其在OLED空穴传输材料中的应用

  摘要：

  低聚呋喃。通过从头无金属合成 α-双（芳基呋喃）单体，快速有效地合成了一系列共面聚芳基官能化 α-低聚呋喃，其中芳基被精确地引入到每个呋喃单元中。α-寡聚（芳基呋喃）的表征表明，共面 α-寡聚（芳基呋喃）的光电性质可以通过具有不同电学性质的芳基来调节。这些新型α-低聚（芳基呋喃）具有良好的空穴传输能力，可作为有机发光二极管中的空穴传输层，标志着α-低聚呋喃材料在OLED中的应用取得了重大突破。我们的研究结果为巧妙使用 α-低聚呋喃作为p用于 OLED 的 型有机半导体。

  DOI：

  10.1002/chem.202203444

文献信息

• Divergent NHC-Catalyzed Oxidative Transformations of 3-Bromoenal: Selective Synthesis of 2<i>H</i>-Pyran-2-ones and Chiral Dihydropyranones
  作者：Gang Wang、Xia Chen、Gaohan Miao、Weijun Yao、Cheng Ma

  DOI：10.1021/jo400950j

  日期：2013.6.21

  A selective synthesis of either 2H-pyran-2-ones (4) or chiral dihydropyranones (6) from the same substrates of 3-bromoenals and 1,3-dicarbonyl compounds upon oxidative N-heterocyclic carbene catalysis is presented. It is shown that the oxidative transformation of 3-bromoenals under NHC catalyst can be well controlled to proceed through two pathways, i.e., elimination of reducible β-bromide or by an

  提出了在氧化的N-杂环卡宾催化下，由3-溴烯醛和1,3-二羰基化合物的相同底物选择性合成2 H-吡喃-2-酮（4）或手性二氢吡喃酮（6）的方法。结果表明，可以很好地控制NHC催化剂下3-溴烯醛的氧化转化，通过两条途径进行，即消除可还原的β-溴化物或通过外部氧化剂3进行，从而选择性地产生两种不饱和酰基偶氮，分别。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular Oxidative Heck Cyclization and Its Application toward a Synthesis of (±)-β-Cuparenone Derivatives Supported by Computational Studies
  作者：Anakuthil Anoop、Jayanta Ray、Devalina Ray、Yasmin Nasima、Mal Sajal、Priyanka Ray、Sharmistha Urinda

  DOI：10.1055/s-0032-1316884

  日期：——

  oxidative cyclization of substituted homoallylic alcohols to form cyclic keto compounds under palladium-catalyzed conditions is described. The reaction has practical applications in the synthesis of sesquiterpenes. The mechanism of cyclization, the key step in the tandem reaction­, was analyzed by using density functional theory calculations. A novel and efficient intramolecular oxidative cyclization of substituted

  摘要 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。 描述了新颖且有效的在钯催化条件下取代的均烯丙基醇的分子内氧化环化反应以形成环状酮化合物。该反应在倍半萜的合成中具有实际应用。通过使用密度泛函理论计算，分析了串联反应中关键步骤环化的机理。
• A modular approach toward the synthesis of 2,4-disubstituted pyridines
  作者：Raju Singha、Shubhendu Dhara、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.092

  日期：2013.9

  A number of 2,4-disubstituted pyridines have been synthesized using alpha,beta,gamma,delta-unsaturated aldehydes and ammonium chloride in the presence of triethylamine in acetonitrile solvent at 80 degrees C under air balloon. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.