4-methylene-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene | 680570-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylene-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
• 英文别名: 4-methylidene-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
• CAS: 680570-94-9
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: BFYHRQAWHBKWLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.59
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylene-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene 、 1-(2'-羟基苯基)丙-2-烯-1-醇 在 5-((11bS)-dinaphtho[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]dioxaphosphepin-4-yl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 iron(II) triflate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以56 %的产率得到(2S,4S)-2'-phenyl-4-vinyldispiro[chromane-2,5'-oxazole-4',1''-cyclohexane]
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性合成恶唑啉-螺缩酮的 Ir 催化不对称级联烯丙基化/螺缩酮化反应

  摘要：

  2-(1-羟基烯丙基) 酚和 5-亚甲基恶唑啉之间的不对称级联烯丙基化/螺缩酮化反应是通过使用衍生自市售铱前体和 Carreira 配体的手性 Ir(I) 催化剂完成的。该方案提供一类结构新颖且独特的恶唑啉-螺缩酮，产率高达 86%，>99% ee 和 >20:1 dr。此外，对照实验表明，5-亚甲基恶唑啉上的 4,4-二取代对于避免芳构化和发生螺缩酮化是必要的。在此基础上，说明了一个似是而非的反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c03885
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-ethynylcyclohexyl)benzamide 在 C₂₁H₂₅AuClN₃O₂S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 以97%的产率得到4-methylene-2-phenyl-3-oxa-1-azaspiro[4.5]dec-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Dual H-bond activation of NHC–Au(i)–Cl complexes with amide functionalized side-arms assisted by H-bond donor substrates or acid additives

  摘要：

  双氢键捐赠，一个来自侧链酰胺，另一个来自底物或酸添加剂，使得Au(i)–Cl键活化和金(i)-催化成为可能。

  DOI：

  10.1039/d0cc05999d

文献信息

• CuI-catalyzed cycloisomerization of propargyl amides
  作者：Ali Alhalib、Wesley J. Moran

  DOI：10.1039/c3ob42030b

  日期：——

  The synthesis of substituted dihydrooxazoles by the CuI-catalyzed cycloisomerization of terminal propargyl amides is reported.

  报道了通过CuI催化的末端丙炔酰胺的环异构化合成取代二氢噁唑。
• Silver-Catalyzed Preparation of Oxazolines from <i>N</i>-Propargylamides
  作者：Michael Harmata、Chaofeng Huang

  DOI：10.1055/s-2008-1078405

  日期：2008.5

  Treatment of N-propargylamides with 5 mol% of silver hexafluoroantimonate results in the rapid formation of oxazolines in essentially quantitative yield.

  用 5 mol% 六氟锑酸银处理 N-炔丙基酰胺导致恶唑啉快速形成，收率基本上是定量的。
• Facile, Selective, and Regiocontrolled Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Mediated by ZnI₂ and FeCl₃
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Jia-Shing Hsiao、Jaya Kishore Vandavasi、Chung-Yu Chen、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/ol301980g

  日期：2012.9.7

  An expedient method for a direct approach to the selective and regiocontrolled synthesis of 2-oxazolines and 2-oxazoles mediated by ZnI2 and FeCl3 is described. A Lewis acid promoted cyclization of acetylenic amide with various functionalities was well tolerated to give 2-oxazolines and 2-oxazoles in good to excellent yields under mild reaction conditions.