1-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide | 891371-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide
• CAS: 891371-30-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 331.395
• InChiKey: PUAQJKRIUHRFII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  82.62
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 3.0h， 以96%的产率得到5-[hydroxy(phenyl)methyl]-4-(4-methoxyphenyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antimycobacterial and Anticancer Evaluation of New 1,2,4-Triazole Derivatives

  摘要：

  一系列4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（4a-e）及其N-曼尼希碱（5a-e）与一个S-苄基衍生物（6）被合成并评价为抗分枝杆菌和抗增殖剂。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR光谱方法和微量分析确定了这些化合物的结构。4和5在体外对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）进行了抗分枝杆菌活性筛选。在初步筛选中，发现三种测试化合物（4d、4e和5e）具有活性。其中，化合物4e是最有效的，其IC90和IC50值分别为27.5和20.8 µg/mL。此外，化合物4b、4c、5b、5c、5e和6被提交到NCI的体外疾病导向抗癌筛选中，以10 µM的单剂量评估其抗癌活性。S-苄基衍生物6显示出对白血病CCRF-CEM、RPMI-8226和SR、非小细胞肺癌HOP-92、黑色素瘤UACC-62和肾癌UO-31细胞系的良好抗增殖活性。

  DOI：

  10.2174/157018081131000074
• 作为产物：
  描述：

  DL-扁桃酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1-(2-hydroxy-2-phenylacetyl)-4-(4-methoxyphenyl)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Antimycobacterial and Anticancer Evaluation of New 1,2,4-Triazole Derivatives

  摘要：

  一系列4,5-二取代-1,2,4-三唑-3-硫酮衍生物（4a-e）及其N-曼尼希碱（5a-e）与一个S-苄基衍生物（6）被合成并评价为抗分枝杆菌和抗增殖剂。通过IR、1H-NMR、13C-NMR和2D-NMR光谱方法和微量分析确定了这些化合物的结构。4和5在体外对结核分枝杆菌H37Rv（ATCC 27294）进行了抗分枝杆菌活性筛选。在初步筛选中，发现三种测试化合物（4d、4e和5e）具有活性。其中，化合物4e是最有效的，其IC90和IC50值分别为27.5和20.8 µg/mL。此外，化合物4b、4c、5b、5c、5e和6被提交到NCI的体外疾病导向抗癌筛选中，以10 µM的单剂量评估其抗癌活性。S-苄基衍生物6显示出对白血病CCRF-CEM、RPMI-8226和SR、非小细胞肺癌HOP-92、黑色素瘤UACC-62和肾癌UO-31细胞系的良好抗增殖活性。

  DOI：

  10.2174/157018081131000074

文献信息

• Novel thiazolidinone-containing compounds, without the well-known sulphonamide zinc-binding group acting as human carbonic anhydrase IX inhibitors
  作者：Özlen Güzel-Akdemir、Andrea Angeli、Kübra Demir、Claudiu T. Supuran、Atilla Akdemir

  DOI：10.1080/14756366.2018.1499628

  日期：2018.1.1

  A small collection of 26 structurally novel thiazolidinone-containing compounds, without the well-known sulphonamide zinc-binding group, were synthesised and tested in enzyme inhibition assays against the tumour-associated hCA IX enzyme. Inhibition constants in the lower micromolar region (KI < 25 μM) have been measured for 17 of the 26 compounds. Even though the KI values are relatively weak, the

  合成了少量的26种结构新颖的不含噻唑烷酮的化合物，没有众所周知的磺酰胺锌结合基团，并在针对与肿瘤相关的hCA IX酶的酶抑制试验中进行了测试。已测量了26种化合物中的17种在较低微摩尔区域（KI <25μM）的抑制常数。即使KI值相对较弱，但它们不包含磺酰胺部分的事实表明这些化合物不会与活性位点锌离子发生相互作用。因此，已经进行了对接研究和分子动力学模拟以表明这些结构新颖抑制剂的结合姿势。