5-ethynyl-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole | 1079039-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-ethynyl-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-Ethenyl-6-ethynyl-1,3-benzodioxole
• CAS: 1079039-74-9
• 化学式: C₁₁H₈O₂
• 分子量: 172.183
• InChiKey: RTDLPZMXGURCLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethynyl-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole 在 manganese(IV) oxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,5-bis(6-vinylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)penta-1,4-diyn-3-one
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1，4-Diyn-3-ones的氧化级联环化的构造的tropone的呋喃支架的建设。

  摘要：

  金（I）催化吡啶N-氧化物对1,4-二炔-3-酮的级联环化可直接构建苯并[6,7]环庚[1,2- b ]呋喃骨架，形成四个债券。该反应将通过氧化环化，炔基迁移和5 -endo-dig型环化进行。还介绍了通过两步序列（包括环氧化和In（OTf）3催化的分子内碳-碳键形成）合成苯并萘酮稠合的萘并[1,2- b ]呋喃。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01524
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.25h， 生成 5-ethynyl-6-vinylbenzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  通过钌催化的邻烯基芳基乙炔与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成反应生成二氢联苯

  摘要：

  已经开发出一种新的合成二氢联苯的途径。该过程涉及轻度的Ru II催化的邻链烯基芳基乙炔的[2 + 2 + 2]二聚化或其更通用的变体，即Ru催化的邻乙炔基苯乙烯与炔烃的[2 + 2 + 2]环加成。讨论了这种[2 + 2 + 2]环加成反应的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201309496

文献信息

• Carbon–Carbon Bond Formation via Catalytically Generated Aminocarbene Complexes: Rhodium‐Catalyzed Hydroaminative Cyclization of Enynes with Secondary Amines
  作者：Shotaro Takano、Ryosuke Shiomi、Yoshihiko Morimoto、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1002/anie.202002710

  日期：2020.7.13

  rhodium catalysts. The hydroaminative cyclization of 2‐vinylphenylacetylene derivatives with secondary amines gives 2‐aminoindenes in good yields. The reaction is considered to proceed through carbon–carbon bond formation on a catalytically generated aminocarbene ligand.

  我们报告了使用膦-喹啉对铑催化剂对烯炔的胺化反应。2-乙烯基苯基乙炔衍生物与仲胺的氢化胺化反应可得到高收率的2-氨基茚。该反应被认为是通过催化生成的氨基碳烯配体上的碳-碳键形成而进行的。
• Nonplanar Tub-Shaped Benzocyclooctatetraenes via Halogen-Radical Ring Opening of Dihydrobiphenylenes
  作者：Jesús Bello-García、Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01881

  日期：2021.7.16

  (bCOT’s). Cross-couplings and Diels–Alder reactions of the brominated bCOT’s allow the formation of the corresponding eight-membered ring-fused PAH’s. The halogen-radical ring opening probably occurs via a selective formation of a bis-allyl radical at the 1,3-cyclohexadiene moiety, halogenation at the bridgehead carbon, and finally electrocyclic ring opening.

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。
• Detection of electrophilic and nucleophilic chemical agents
  申请人：Sandia Corporation

  公开号：US07449579B1

  公开（公告）日：2008-11-11

  A “real time” method for detecting electrophilic and nucleophilic species generally by employing tunable, precursor sensor materials that mimic the physiological interaction of these agents to form highly florescent berberine-type alkaloids that can be easily and rapidly detected. These novel precursor sensor materials can be tuned for reaction with both electrophilic (chemical species, toxins) and nucleophilic (proteins and other biological molecules) species.

  一种“实时”方法，通常通过使用可调节的前体传感器材料来检测亲电和亲核物种，这些材料模拟这些物质的生理相互作用，形成高度荧光的小檗碱型生物碱，可以轻松快速地检测。这些新型前体传感器材料可以调节以与亲电（化学物质、毒素）和亲核（蛋白质和其他生物分子）物种发生反应。