1α-<1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2α-(methoxycarbonylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 128965-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1α-<1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2α-(methoxycarbonylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: methyl [(2R)-2-[(1R)-2-hydroxy-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-1-yl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)ethyl]sulfanylformate
• CAS: 128965-40-2；128965-41-3
• 化学式: C₂₃H₂₅N₃O₅S
• 分子量: 455.535
• InChiKey: KEQSUXTZPIBMGG-PZJWPPBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-[(E)-2-nitroeth-1-enyl]-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 aluminum amalgam 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 1α-<1-(N-(benzyloxycarbonyl)amino)-2α-(methoxycarbonylthio)-ethyl>-2-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85789-6

文献信息

• New evidence for the presence of a spiroindolenine intermediate in Pictet–Spengler reaction of N^b-hydroxytryptamine
  作者：Masako Nakagawa、Jinjun Liu、Koreharu Ogata、Tohru Hino

  DOI：10.1039/c39880000463

  日期：——

  The Pictet–Spengler reaction between Nb-hydroxytryptamine and cysteinals in the presence of trifluoroacetic acid gave, in addition to the normal products, β-carbolines (12)–(17), the unexpected tetracyclic compounds (4)–(9), providing new evidence for a spiroindolenine intermediate.

  在三氟乙酸存在下，N b-羟色胺和半胱氨酸之间的Pictet-Spengler反应除正常产物外，还产生β-咔啉（12）-（17），意外的四环化合物（4）-（9），提供了螺螺吲哚碱中间体的新证据。
• The pictet-spengler reaction of Nb-hydroxytryptamines and cysteinals. I. Isolation of tetracyclic intermediates and formation of optically active Nb-hydroxy-tetrahydro-β-carbolines.
  作者：Jinjun Liu、Masako Nakagawa、Tohru Hino

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85789-6

  日期：——