(+/-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline | 98664-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (+/-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
• 英文别名: 2-Hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
• CAS: 98664-58-5
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₂
• 分子量: 294.353
• InChiKey: DSJYMCWLSOLXRB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 (+/-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到[1-(4-methoxyphenyl)-1,3,4,9-tetrahydropyrido[3,4-b]indol-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Han, So-Yeop; Laksmikantham, M. V.; Cava, Michel P., Heterocycles, 1985, vol. 23, # 7, p. 1671 - 1673

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-硝基乙基)吲哚 在 氯化铵 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.8h， 生成 (+/-)-2-hydroxy-1-(4-methoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  N（b）-羟色胺与醛类的手性路易斯酸介导的对映选择性Pictet-Spengler反应。

  摘要：

  证明了试剂控制的对映选择性Pictet-Spengler反应的第一个例子。使用二异辛基环戊基氯硼烷作为手性路易斯酸催化剂，N（b）-羟基色胺与醛的Pictet-Spengler反应可在高达90％ee的条件下得到相应的2-羟基四氢-β-咔啉。还证明了由手性联萘酚衍生的布朗斯台德酸辅助的路易斯酸催化的对映选择性Pictet-Spengler反应，其ee高达91％。

  DOI：

  10.1021/jo980810h

文献信息

• Pictet–Spengler Reaction of Nitrones and Imines Catalyzed by Yb(OTf)₃–TMSCl
  作者：Riichiro Tsuji、Masamichi Yamanaka、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1246/cl.2002.428

  日期：2002.4

  The Pictet–Spengler reaction of nitrones and imines prepared from N-hydroxytryptamine and tryptamine gave the corresponding tetrahydro-β-carbolines in excellent yields in the presence of Yb(OTf)3–TMSCl in a mixture of CH2Cl2 and THF.

  N-羟基色氨酸和色氨酸制备的氮杂烯和亚胺的Pictet–Spengler反应在Yb(OTf)3–TMSCl的存在下，在CH2Cl2和THF的混合物中生成了相应的四氢-β-卡宾烷，产率极佳。
• HAN, SE-YEOP;LAKEHMIKATHAN, N. V.;CAVA, M. P., HETEROCYCLES, 1985, 23, N 7, 1671-1673
  作者：HAN, SE-YEOP、LAKEHMIKATHAN, N. V.、CAVA, M. P.

  DOI：——

  日期：——