2'-methyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine hydrochloride | 115494-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 2'-methyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine hydrochloride
• 英文别名: 4-amino-1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)-3-methyloxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrochloride
• CAS: 115494-65-0
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₅*ClH
• 分子量: 293.707
• InChiKey: SVTSZMNRRSNNAP-RBBKKBTMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  130.83
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-ethoxy-1-<3,5-O-(1,1,3,3-tetraisopropyldisiloxane-1,3-diyl)-β-D-erythro-2-pentulofuranosyl>-2(1H)-pyrimidinone 在 氨 、 氢氟酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2'-methyl-1-β-D-arabinofuranosylcytosine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Radical deoxygenation of tert-alcohols in 2'-branched-chain sugar pyrimidine nucleosides: Synthesis and antileukemic activity of 2'-deoxy-2'(S)-methylcytidine.

  摘要：

  我们合成了 2'-deoxy-2' (S) -methylcytidine (7)，这是一种新的抗白血病核苷。我们研究了 2'- 酮核苷 (1) 与 MeLi、Me3Al 和 MeMgX 的羰基甲基化反应。只有在与 MeMgX 的反应中，受阻程度较高的 β 攻击才会产生 2'-甲基-t-醇（2b）。化合物 2b 被转化成草酸甲酯 (4)，再经过自由基脱氧反应，得到 2'-deoxy-2' (S) -methyl 衍生物 (5)。7 和其他一些 2'- 支链糖胞苷对 L1210 细胞的结构-活性关系也得到了描述。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3967