acetic acid (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester | 884864-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: acetic acid (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester
• 英文别名: (E)-4-(4,4,5,5-Tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-en-1-yl acetate；[(E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl] acetate
• CAS: 884864-16-8
• 化学式: C₁₂H₂₁BO₄
• 分子量: 240.107
• InChiKey: WIACDJLOLMRYOU-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester 、 亚碘酰苯 在 三氟化硼乙醚 、 氟硼酸钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.43h， 以51%的产率得到(Z)-4-acetoxybut-1-enyl(phenyl)iodonium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯的乙烯基取代中的立体化学转化，生成碘鎓盐：内部氧基团的参与。

  摘要：

  [反应：参见正文]在BF（3）.OEt（2）的存在下，使用具有酰氧基，烷氧基或甲氧基羰基的烯基硼酸酯与（二乙酰氧基碘）苯反应，以提供具有反转构型的烯基碘鎓四氟硼酸酯： （E）-和（Z）-硼酸酯分别得到（Z）-和（E）-碘鎓盐。通过将醚添加到二氯甲烷溶液中可以逆转这种选择性。立体选择性可以通过相邻氧基的参与来解释。

  DOI：

  10.1021/ol0601850
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔-1-醋酸酯 、 频那醇硼烷 在 bis(cyclohexanyl)borane 作用下， 反应 2.5h， 以84%的产率得到acetic acid (E)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)but-3-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  硼酸酯的乙烯基取代中的立体化学转化，生成碘鎓盐：内部氧基团的参与。

  摘要：

  [反应：参见正文]在BF（3）.OEt（2）的存在下，使用具有酰氧基，烷氧基或甲氧基羰基的烯基硼酸酯与（二乙酰氧基碘）苯反应，以提供具有反转构型的烯基碘鎓四氟硼酸酯： （E）-和（Z）-硼酸酯分别得到（Z）-和（E）-碘鎓盐。通过将醚添加到二氯甲烷溶液中可以逆转这种选择性。立体选择性可以通过相邻氧基的参与来解释。

  DOI：

  10.1021/ol0601850